N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide | 16937-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
• 英文别名: 4-Chlor-benzolsulfon-N-(3.4-xylyl)-amid；4-chloro-N-(3,4-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 16937-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD00784287
• 分子量: 295.79
• InChiKey: OQYSDZCKDSRSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide 、 4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial and Lipoxygenase Activities of N-[(Dimethyl substituted)phenyl]-N-(4-chlorophenyl)-4-chlorobenzenesulfonamides

  摘要：

  在当前的研究中，合成了一系列新的N-[(二甲基取代的)苯基]-N-(4-氯苯基)-4-氯苯磺酰胺(5a-f)，并评估了它们的生物活性。4-氯苯磺酰氯(1)与二甲基取代的苯胺(2a-f)在碱性水溶液中反应，生成N-[(二甲基取代的)苯基]-4-氯苯磺酰胺(3a-f)。目标化合物5a-f是通过将化合物3a-f与电亲体4-氯苄氯(4)在无质子溶剂DMF和NaH中反应而合成的。所有合成的化合物均通过红外光谱(.IR)、氢核磁共振(1H NMR)和电子离子化质谱(EIMS)进行了表征。所有合成的衍生物都经过了抗菌潜力筛选，并且还进行了脂氧合酶酶抑制活性测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17431
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 4-氯苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14964