N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide | 16937-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
• 英文别名: 4-Chlor-benzolsulfon-N-(3.4-xylyl)-amid；4-chloro-N-(3,4-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 16937-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD00784287
• 分子量: 295.79
• InChiKey: OQYSDZCKDSRSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide 、 4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial and Lipoxygenase Activities of N-[(Dimethyl substituted)phenyl]-N-(4-chlorophenyl)-4-chlorobenzenesulfonamides

  摘要：

  在当前的研究中，合成了一系列新的N-[(二甲基取代的)苯基]-N-(4-氯苯基)-4-氯苯磺酰胺(5a-f)，并评估了它们的生物活性。4-氯苯磺酰氯(1)与二甲基取代的苯胺(2a-f)在碱性水溶液中反应，生成N-[(二甲基取代的)苯基]-4-氯苯磺酰胺(3a-f)。目标化合物5a-f是通过将化合物3a-f与电亲体4-氯苄氯(4)在无质子溶剂DMF和NaH中反应而合成的。所有合成的化合物均通过红外光谱(.IR)、氢核磁共振(1H NMR)和电子离子化质谱(EIMS)进行了表征。所有合成的衍生物都经过了抗菌潜力筛选，并且还进行了脂氧合酶酶抑制活性测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17431
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 4-氯苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14964

文献信息

• Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides
  作者：Aziz-ur-Rehman、Saif-ur-Rehman Tahir、Muhammad Athar Abbasi、Shahid Rasool、Asia Siddiqa、Awais-ur-Rehman、Ali Muhammad、Ahsan Sharif

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14964

  日期：——

  In present work, a facile and environmentally benign series of chlorinated sulfonamides was synthesized and screened against different enzymes. These were geared up by the coupling of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) with different substituted aromatic amines (2a-l) under dynamic pH control in aqueous media to form various chlorinated sulfonamides (3a-l). The synthesized chlorinated sulfonamides were spectrally characterized like 1H NMR, IR and EI-MS. The bioactivity of all the synthesized compounds were evaluated against urease, butyrylcholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX) enzymes and found to be having talented activity against butyrylcholinesterase enzyme.

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。
• Synthesis, Antibacterial and Lipoxygenase Activities of N-[(Dimethyl substituted)phenyl]-N-(4-chlorophenyl)-4-chlorobenzenesulfonamides
  作者：Aziz-ur- Rehman、Imran Ahmad、M. Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Sabahat Z. Siddiqui、Ghulam Hussain、Jameel Rahman、Irshad Ahmed、Saira Afzal

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17431

  日期：——

  In present research work, a new series of N-[(dimethyl substituted)phenyl]-N-(4-chlorophenyl)-4- chlorobenzenesulfonamides (5a-f) was synthesized and also evaluated for their biological activities. The reaction of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) with dimethyl substituted aniline (2a-f) in aqueous alkaline medium yielded N-[(dimethyl substituted)phenyl]-4-chlorobenzenesulfonamides (3a-f). The target compounds 5a-f were synthesized by reacting the compounds 3a-f with electrophile, 4-chlorobenzyl chloride (4) in aprotic solvent, DMF and NaH. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR and EIMS. All the synthesized derivatives were screened for antibacterial potential and were also subjected for lipoxygenase enzyme inhibition activity.

  在当前的研究中，合成了一系列新的N-[(二甲基取代的)苯基]-N-(4-氯苯基)-4-氯苯磺酰胺(5a-f)，并评估了它们的生物活性。4-氯苯磺酰氯(1)与二甲基取代的苯胺(2a-f)在碱性水溶液中反应，生成N-[(二甲基取代的)苯基]-4-氯苯磺酰胺(3a-f)。目标化合物5a-f是通过将化合物3a-f与电亲体4-氯苄氯(4)在无质子溶剂DMF和NaH中反应而合成的。所有合成的化合物均通过红外光谱(.IR)、氢核磁共振(1H NMR)和电子离子化质谱(EIMS)进行了表征。所有合成的衍生物都经过了抗菌潜力筛选，并且还进行了脂氧合酶酶抑制活性测试。