Methyl 1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1β-naphthalenecarboxylate | 49749-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1β-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl (1β,4aβ,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-naphthalene carboxylate；(1R,4aR,8aS)-methyl 5,5,8a-trimethyl-2-oxo-decahydronaphthalene-1-carboxylate；methyl (1R,4aR,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 49749-46-4；59684-77-4；65794-68-5；115304-46-6；131831-72-6；133102-26-8；141317-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ODQGYTDQIZIVEM-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1β-naphthalenecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-7β,8-Epoxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-α-ionone glycol acetal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 Methyl 1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1β-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zhiyu, Liu; Junjie, Yang, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1617 - 1628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I2–PPh3 mediated spiroannulation of unsaturated β-dicarbonyl compounds. The first synthesis of (±)-negundoin A
  作者：Rubén Tapia、Ma José Cano、Hanane Bouanou、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3cc45921g

  日期：——

  An efficient and stereoselective spiroannulation of unsaturated enols is reported. Unsaturated beta-dicarbonyl compounds undergo cyclization by reaction with catalytic I2-PPh3, affording the corresponding spiro enol ether derivatives, with complete regio- and stereoselectivity, under mild conditions. Utilizing this new methodology, the first total synthesis of the anti-inflammatory diterpene negundoin

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。
• LIU, ZHIYU;YANG, JUNJIE, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 13, 1617-1628
  作者：LIU, ZHIYU、YANG, JUNJIE

  DOI：——

  日期：——
• Configuration-Odor Relationships in 5?-Ambrox
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、Yvan Niclass、G�rald Bernardinelli、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19900730717

  日期：1990.10.31

  diastereoisomers of Ambrox® have been synthesized and their configurations and conformations established by X-ray and NMR analysis. Only 5β-ambrox (= 1,2,3a,4,5,5β,6,7,8,9,9a,9bα-dodecahydro-3aβ,6,6,9aβ-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; 5) has an odor quality comparable to Ambrox®. The 1,3-synperiplanar/diaxial conformation of the substituents at C(8) ( = C(3a)) and C(10) (= C(9a)) has thus been confirmed

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。
• Zhiyu, Liu; Junjie, Yang, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1617 - 1628
  作者：Zhiyu, Liu、Junjie, Yang

  DOI：——

  日期：——