(2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide | 1415662-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide；(E)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1415662-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: WAFNQNIYRAIDKQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到(E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并噻唑酰胺衍生物的合成及其作为有效止血剂的生物学评价†

  摘要：

  通过2-氨基苯并噻唑与多种肉桂酸化合物的亲核酰基取代反应，通过简便、高效的方法合成了一系列苯并噻唑酰胺衍生物。所得产物表现出良好的热稳定性。使用市售标准药物酚磺乙胺作为阳性对照，评估所有化合物的体外止血活性。结果显示，化合物Q2具有显着的部分凝血活性，在5、10和50 μmol L -1时降低毛细血管通透性，激活凝血酶活性，并且比阳性对照组（酚磺乙胺，高达1283.9倍）具有更强的血小板聚集活性。在纳摩尔范围内）。分子模型研究表明，化合物Q2是一种竞争性凝血酶激活剂。因此， Q2可能是进一步生物筛选和药物分子生成的潜在先导。此外，本文还讨论了所制备化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c7ra13397a

文献信息

• Synthesis of Novel Cinnamoyl Amides Using a Solvent-Free Microwave-Assisted Method
  作者：Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397911.2011.604148

  日期：2013.1.1

  A novel series of potential biologically active new cinnamoyl amides were synthesized in good yield and short reaction times. We have studied the one-pot, solvent-free reaction of cinnamic acid derivatives with aromatic amines using 1,3-dicyclohexylcarbodiimide under microwave irradiation in the presence of small quantities of dimethylformamide to improve energy transfer.