16-hydroxy-14,15-dinor-ent-halima-1(10)-en-13-one | 503305-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-hydroxy-14,15-dinor-ent-halima-1(10)-en-13-one
• 英文别名: 4-[(1S,2R,4aR)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxybutan-2-one
• CAS: 503305-19-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: DIIRHZUCVJPREH-XUWXXGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-14,15-dinor-ent-halima-1(10)-en-13-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 16-hydroxy-ent-halima-1(10),13-dien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 16-hydroxy-14,15-dinor-ent-halima-1(10)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475

文献信息

• Synthesis of 12-epi-ent-polyalthenol an antitumour indole sesquiterpene alkaloid
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Isabel Costales、Pilar Basabe、David Díez、Faustino Mollinedo、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.010

  日期：2012.9

  The synthesis of 12-epi-ent-polyalthenol, 10, and its epimer at C-19, 11, from ent-halimic acid as starting material has been carried out. The structure of the natural product polyalthenol 1 is confirmed in this way. The synthesized indole sesquiterpenes 10 and 11 and their acetylderivatives 32 and 33 inhibited cellular proliferation of a number of human leukaemic and solid tumour cell lines.

  12-合成外延- ENT -polyalthenol，10，其在C-19，差向异构体11，从ENT -halimic羧酸作为起始物质已被进行。以此方式确认了天然产物聚苯酚1的结构。合成的吲哚倍半萜10和11及其乙酰基衍生物32和33抑制了许多人白血病和实体瘤细胞系的细胞增殖。
• Synthesis and absolute configuration of three natural ent-halimanolides with biological activity
  作者：I.S Marcos、A.B Pedrero、M.J Sexmero、D Diez、P Basabe、F.A Hernández、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02535-2

  日期：2003.1

  now have been synthesized from ent-halimic acid. Their structure have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the γ-hydroxybutenolides synthesis the Boukouvalas method has been employed. Biological testing has been carried out on these compounds.

  迄今已知的前三种天然对羟基卤化物是由对卤代酸合成的。已经确认了它们的结构以及确定的绝对构型。Bestmann方法已用于丁烯内酯的合成，而γ-羟基丁烯内酯的合成已使用Boukouvalas方法。已经对这些化合物进行了生物测试。
• Synthesis and biological activity of polyalthenol and pentacyclindole analogues
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Isabel Costales、Pilar Basabe、David Díez、Ana Gil、Faustino Mollinedo、Fátima Pérez-de la Rosa、Eduardo Pérez-Roth、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.012

  日期：2014.2

  A series of indole sesquiterpenes analogues of polyalthenol and pentacyclindole have been synthesized starting from ent-halimic acid in order to test their biological activity. These analogues include diverse oxidation levels at the sesquiterpenyl moiety and different functionalization on the indole ring. All synthetic derivatives were tested against a representative panel of Gram positive and Gram negative bacterial strains, and the human solid tumour cell lines A549 (non-small cell lung), HBL-100 (breast), HeLa (cervix), SW1573 (non-small cell lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). Overall, the compounds presented activity against the cancer cell lines. The resulting lead, displaying a polyalthenol scaffold, showed GI50 values in the range 1.2-5.7 1.1M against all cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of<i>ent</i>-Halimanolides from<i>ent</i>-Halimic Acid
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、N. García、M. A. Escola、P. Basabe、A. Conde、R. F. Moro、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-918475

  日期：——

  Three natural ent-halimanolides have been synthesized from ent-halimic acid. Their structures have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the synthesis of γ-hydroxybutenolides the Boukouvalas method has been employed.

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。