2-氰基-3-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 | 24393-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoate；(E)-ethyl 2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)acrylate；3t-(3-methoxy-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester；3t-(3-Methoxy-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-44-0；19098-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LHWAGIDKCSEUAT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到diethyl 5-amino-3-(3-methoxyphenyl)furan-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸乙基酯与甘氨酸乙酯盐酸盐的环化反应新型合成呋喃羧酸酯衍生物

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于在以下条件下，由1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯介导的（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸乙酯（E）-乙基甘氨酸盐酸盐盐酸盐制备密集取代的呋喃对水进行了调查。反应在温和的条件下在95℃的N，N-二甲基甲酰胺中进行。可以干净地获得50％–57％收率的产品，这是获得多取代呋喃2,4-二羧酸酯的一种有吸引力的选择。通过X射线晶体学证实了典型产物5-氨基-3-（对甲苯基）呋喃-2，4-二羧酸二乙酯的结构。

  DOI：

  10.1177/1747519820959597
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 C₁₀H₂₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-氰基-3-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel Condensation Reaction Using Ionic Liquid [ADPQ][CF3SO3] as Green and Reusable Catalyst

  摘要：

  芳香醛与一些活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应在无溶剂条件下利用离子液体作为催化剂高效进行。实验结果表明，这些离子液体对Knoevenagel缩合反应具有良好的催化活性，适用范围广。反应在几分钟内完成，产率较高。离子液体可以回收再利用4次，催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17821

文献信息

• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 CH2Cl2 中产生。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Substituted coumarins and quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030114485A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention is directed to substituted coumarins and quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein A, B, X, Y, and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代香豆素和喹啉及其类似物，由一般式I：1表示，其中A、B、X、Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的不受控制的生长和传播的各种临床状况中的细胞死亡。
• Layered double hydroxide anchored ionic liquids as amphiphilic heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Tengfei Li、Wei Zhang、Wei Chen、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c7dt03665e

  日期：——

  attention has been dedicated to the development of heterogeneous base catalysts providing a green and sustainable process in benign aqueous media. Herein, the ionic liquid modified layered double hydroxide (LDH) based catalysts of LDH-IL-Cn (n = 4, 8, 12) were prepared by adopting an exfoliation/assembly strategy, in which the ionic liquids (ILs) were covalently anchored onto the surface of LDH layers. The

  近年来，人们一直致力于开发在良性水性介质中提供绿色和可持续工艺的非均相碱催化剂。在此，通过采用剥落/组装策略制备了LDH-IL-C n（n = 4、8、12）的离子液体改性层状双氢氧化物（LDH）基催化剂，其中离子液体（ILs）是共价的固定在LDH层的表面上。通过FT-IR，固态13 C NMR，29 Si CP / MAS NMR，27 Al-MAS NMR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，SEM，CO 2-表征所得的LDH-IL-C n。 TPD，接触角实验等。在室温下，LDH-IL-C12在H 2 O中对各种醛与氰基乙酸乙酯/丙二腈的Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出优异的收率和选择性。而且，LDH-IL-C12的碱催化剂可以容易地再循环和再使用至少5次，而不会降低其催化效率。放大实验表明，该催化剂保留了其效率和坚固性。