2-氰基-3-(3-硝基苯基)丙烯酸乙酯 | 18925-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(3-硝基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: <3-Nitro-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-nitrophenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 18925-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00445461
• 分子量: 246.222
• InChiKey: BUEJQBJZGAURKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  406.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(3-硝基苯基)丙烯酸乙酯 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2-Aryloxy-3-(4-chlorophenyl)-8-substituted-5-aryl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione Derivatives

  摘要：

  Twenty‐one novel 2‐aryloxy‐3‐(4‐chlorophenyl)‐8‐substituted‐5‐aryl‐8,9‐dihydro‐3H‐chromeno[2,3‐d]pyrimidine‐4,6(5H,7H)‐diones 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m, 5n, 5o, 5p, 5q, 5r, 5s, 5t, 5u were designed and easily synthesized via a tandem aza‐Wittig reaction. Treatment of iminophosphorane 3 with 4‐chlorophenyl iso‐cyanate gave carbodiimide 4, which reacted with phenols to provide the title compounds in 50–73% isolated yields. All compounds 3 and 5 were confirmed by infrared, 1H‐NMR, mass spectra, and elemental analysis, and compound 5a was further analyzed by single‐crystal X‐ray diffraction, and the title compounds were synthesized with the purpose of bringing in some new chemical and biological interests.

  DOI：

  10.1002/jhet.2183
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-氰基-3-(3-硝基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• A Novel Multicomponent Reaction Involving Isocyanide, Dimethyl Acetylenedicarboxylate (DMAD), and Electrophilic Styrenes:  Facile Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes
  作者：Vijay Nair、Rajeev S. Menon、P. B. Beneesh、V. Sreekumar、S. Bindu

  DOI：10.1021/ol036491k

  日期：2004.3.1

  Alkyl isocyanides, DMAD, and various activated styrenes furnish fully substituted cyclopentadienes in a one-pot three-component reaction. [reaction: see text]

  烷基异氰化物，DMAD和各种活化的苯乙烯可在一锅三组分反应中提供完全取代的环戊二烯。[反应：看文字]
• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• Synthesis and characterization of sulfamic acid supported on Fe₃ O₄ nanoparticles: A green, versatile and magnetically separable acidic catalyst for oxidation reactions and Knoevenagel condensation
  作者：Lotfi Shiri、Hojatollah Narimani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3927

  日期：2018.1

  Sulfamic acid immobilized on diethylenetriamine functionalized Fe3O4 nanoparticles (SA‐DETA‐Fe3O4) was successfully prepared and characterized by X‐ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), vibrating sample magnetometer (VSM), thermo gravimetric analysis (TGA), X‐Ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The sulfamic acid was found as a magnetically

  成功制备了固定在二亚乙基三胺官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒（SA-DETA-Fe 3 O 4）上的氨基磺酸，并通过X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），振动样品磁力计（VSM）对其进行了表征。 ），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）。发现氨基磺酸是用于氧化偶联的硫醇，硫化物的氧化的可磁分离和高活性的催化剂。此外，SA-DETA-Fe 3 O 4在芳族醛与活性亚甲基化合物（丙二腈和氰基乙酸乙酯）的Knoevenagel缩合反应中具有较高的催化活性。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并在不降低催化活性的情况下重复使用许多循环。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Potassium Natural Asphalt Sulfonate (K‐NAS): Synthesis and characterization as a new recyclable solid basic nanocatalyst and its application in the formation of carbon–carbon bonds
  作者：Saeid Falah、Mohammad Soleiman‐Beigi、Homa Kohzadi

  DOI：10.1002/aoc.5840

  日期：2020.10

  In this research, we synthesized and characterized a new heterogeneous basic nanocatalyst and its catalytic application was studied in the Claisen‐Schmidt and Knoevenagel condensations. In order to prepare this nanocatalyst, first, the Iranian natural asphalt was sulfonated with the concentrated sulfuric acid and then, converted to the potassium natural asphalt sulfonate (K‐NAS). In order to characterization

  在这项研究中，我们合成并表征了一种新型的非均相碱性纳米催化剂，并研究了其在Claisen-Schmidt和Knoevenagel缩合反应中的催化应用。为了制备这种纳米催化剂，首先，将伊朗天然沥青用浓硫酸磺化，然后转化为天然沥青磺酸钾（K-NAS）。为了表征纳米催化剂，使用了FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和热重分析（TGA）技术。这种新型的碱性多相纳米催化剂具有以下优点：环保，比表面积大，反应性和可回收性高。