2'-fluorophenyl-β-D-glucoside | 934749-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-fluorophenyl-β-D-glucoside
• 英文别名: 2-Fluorophenyl-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-fluorophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 934749-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₆
• 分子量: 274.246
• InChiKey: AHEZMFPQSRVHIT-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-fluorophenyl-β-D-glucoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到2'-fluorophenyl-β-D-glucuronide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO和次氯酸叔丁酯改进β-D-葡糖醛酸内酯的合成

  摘要：

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02565-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 molecular sieve 、 silver imidazolate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2'-fluorophenyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO和次氯酸叔丁酯改进β-D-葡糖醛酸内酯的合成

  摘要：

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02565-9

文献信息

• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• The improved synthesis of β-D-glucuronides using TEMPO and t-butyl hypochlorite
  作者：Fiona Melvin、Alan McNeill、Peter J.F Henderson、Richard B Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02565-9

  日期：1999.2

  TEMPO/t-BuOCl is used to oxidise β-D-glucosides to β-D-glucuronides in high yield as a pivotal step in the preparation of labelled glucuronides from labelled glucose samples.

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。