docosyl (2,3,4-tri-O-benzoyl)-β-D-glucopyranoside | 256639-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: docosyl (2,3,4-tri-O-benzoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-docosoxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 256639-62-0
• 化学式: C₄₉H₆₈O₉
• 分子量: 801.074
• InChiKey: IVYZJLLNCWOZGS-AMYMZKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosyl (2,3,4-tri-O-benzoyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-6-docosyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单的海参神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 docosyl (2,3,4-tri-O-benzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简单的海参神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of Simple Sea Cucumber Ganglioside Analogs
  作者：Ryuichi Higuchi、Takeshi Mori、Tetsuji Sugata、Koji Yamada、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o

  日期：1999.11

  Two simple sea cucumber ganglioside analogs 8(NeuAcα 26 Glcβ 1 docosanol) and 9 (NeuAcβ 26 Glcβ 11 docosanol), containing a long-chain alcohol as a mimic of ceramide, have been synthesized. Coupling of the methyl 2-thioglycoside derivative of N-acetylneuraminic acid 5 with docosyl glucoside derivative 3 afforded the protected ganglioside analogs 6and 7, which were deprotected to give the corresponding

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。