(E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)but-2-en-1-ol | 1474024-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1474024-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₅O
• 分子量: 347.299
• InChiKey: FQQMXXLWZVSPHG-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正十二烷基甲基硫醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)but-2-en-1-ol 、 8-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl)-7-(2,4-difluorophenyl)-6H-pyrano[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Voriconazole

  摘要：

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo4019528

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Voriconazole
  作者：Keiji Tamura、Makoto Furutachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo4019528

  日期：2013.11.15

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.