1-(β-D-Glucopyranosyl)-thymin | 3180-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-Glucopyranosyl)-thymin
• 英文别名: 1-Beta-D-Glucopyranosyl-5-Methylpyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione；5-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3180-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 288.257
• InChiKey: RMXUFBPORJBBEZ-HPFNVAMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-Glucopyranosyl)-thymin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Oligodeoxyribonucleosides Containing 1-β-D-Glucopyranosylthymine Synthesis and Substrate Properties

  摘要：

  Regioselective method for 1-beta-D-glucopyranosylthymine incorporation into oligonucleotides has been developed and substrate properties of the latters in DNA synthesis and hydrolysis reactions were investigated.

  DOI：

  10.1080/07328319608002462
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(β-D-Glucopyranosyl)-thymin
  参考文献：
  名称：

  环Sal法合成吡喃核苷-6'-三磷酸

  摘要：

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402047

文献信息

• [EN] SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS<br/>[FR] VALORISATION SÉLECTIVE DE SUCRES DE BIOMASSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021127642A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.

  公开了在寡糖或糖苷中形成吡喃糖单糖或吡喃糖残基的对映体或脱水异构体的方法。
• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5
• Stereospecific Vorbrueggen-like reactions of 1,2-anhydro sugars. An alternative route to the synthesis of nucleosides
  作者：Ken Chow、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00300a049

  日期：1990.6
• The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines
  作者：Francoise Leclerq、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89028-e

  日期：1991.12
• The Synthesis of Thymine Nucleosides^1,2
  作者：Donald W. Visser、Irving Goodman、Karl Dittmer

  DOI：10.1021/ja01185a082

  日期：1948.5