1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thymine | 183436-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thymine
• CAS: 183436-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₉
• 分子量: 372.332
• InChiKey: YDNOOSOQXSHZAM-YGEZULPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  157.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thymine 在 氨 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligodeoxyribonucleosides Containing 1-β-D-Glucopyranosylthymine Synthesis and Substrate Properties

  摘要：

  Regioselective method for 1-beta-D-glucopyranosylthymine incorporation into oligonucleotides has been developed and substrate properties of the latters in DNA synthesis and hydrolysis reactions were investigated.

  DOI：

  10.1080/07328319608002462
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,3-di-O-acetyl-4,6-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl]-thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Oligodeoxyribonucleosides Containing 1-β-D-Glucopyranosylthymine Synthesis and Substrate Properties

  摘要：

  Regioselective method for 1-beta-D-glucopyranosylthymine incorporation into oligonucleotides has been developed and substrate properties of the latters in DNA synthesis and hydrolysis reactions were investigated.

  DOI：

  10.1080/07328319608002462