(4R,5R)-2,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)heptanenitrile | 724765-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)heptanenitrile
• CAS: 724765-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: QOUUBMKGNROSOJ-GIJJTGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)heptanenitrile 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 lithium methanolate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.53h， 生成 (2S)-2-[(4R,6R)-6-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-2-methoxy-5-methoxycarbonyloxan-2-yl]pentyl]-6-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-3-ol 在 碳酸氢钠 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 18-冠醚-6 、 三甲基氰硅烷 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (4R,5R)-2,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697

文献信息

• Synthesis of Rimocidinolide Methyl Ester, the Aglycone of (+)-Rimocidin
  作者：Garrick K. Packard、Yueqing Hu、Andrea Vescovi、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200453697

  日期：2004.5.17