2-氰基-3-甲基吲哚 | 13006-59-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚-2-甲腈,3-甲基；3-甲基-1H-吲哚-2-甲腈
• 英文名称: 3-methyl-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-methylindole；3-methyl-indole-2-carbonitrile；3-Methylindol-2-carbonitril；3-Methyl-2-cycanoindol；2-Cyano-3-methylindol；3-Methyl-2-cyan-indol
• CAS: 13006-59-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD01652234
• 分子量: 156.187
• InChiKey: XOILSNZVQVLOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104℃
• 沸点：
  355℃
• 密度：
  1.20
• 闪点：
  123℃
• 保留指数：
  1463
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

合成制备方法

1. 该化合物通过叔丁基异氰酸与1-甲基吲哚的反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-cyano-3-indolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives. 123. Effect of the substituent in the 2 position on the carbomethoxylation of 2-substituted 3-indolylacetonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505993
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 苯硫酚 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-氰基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles

  摘要：

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835627

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 12 (CDK12) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE 12 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK12) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2018098361A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides novel compounds of Formulae (I') and (II), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancers (e.g., leukemia, acute lymphoblastic leukemia, lymphoma, Burkitt's lymphoma, melanoma, multiple myeloma, breast cancer, Ewing's sarcoma, osteosarcoma, brain cancer, ovarian cancer, neuroblastoma, lung cancer, colorectal cancer), benign neoplasms, diseases associated with angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. Treatment of a subject with a proliferative disease using a compound or composition of the invention may inhibit the aberrant activity of a kinase, such as a cyclin-dependent kinase (CDK) (e.g., CDK12), and therefore, induce cellular apoptosis and/or inhibit transcription in the subject.

  本发明提供了式(I')和(II)的新化合物，以及这些化合物的药学可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和其组合物。还提供了涉及这些新颖化合物或组合物的方法和试剂盒，用于治疗和/或预防增生性疾病（例如，癌症（例如，白血病、急性淋巴细胞白血病、淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、黑色素瘤、多发性骨髓瘤、乳腺癌、尤因氏肉瘤、骨肉瘤、脑癌、卵巢癌、神经母细胞瘤、肺癌、结肠直肠癌）、良性肿瘤、与血管生成有关的疾病、炎症性疾病、自身炎症性疾病和自身免疫疾病）的主体。使用本发明的化合物或组合物治疗患有增生性疾病的主体可能抑制激酶（例如，细胞周期依赖性激酶（CDK）（例如，CDK12））的异常活性，从而诱导主体内的细胞凋亡和/或抑制转录。
• Intermolecular reactions of indol-2-yl radicals: a new route to 2-substituted indoles
  作者：Andrea Fiumana、Keith Jones

  DOI：10.1039/a905024h

  日期：——

  The generation of indol-2-yl radicals and their addition to a variety of radical acceptors to prepare 2-substituted indoles is presented.

  介绍了吲哚-2-基自由基的产生及其与各种自由基受体的加成以制备2-取代的吲哚。
• SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150361059A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  There are provided compounds of the formula wherein: V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. The compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供的化合物的公式如下： 其中：V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Substituted hetero-azepinones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US09394263B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  There are provided compounds of the formula wherein: V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. The compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了以下公式的化合物： 其中：V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6的描述已在此处给出。这些化合物可用于治疗增殖性疾病，包括癌症。