methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylselanyl)methyl]prop-2-enoate | 911067-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylselanyl)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-2-[(phenylselanyl)methyl]acrylate；methyl 3-phenyl-2-((phenylselanyl)methyl)acrylate；3-phenyl-2-phenylselanylmethyl-acrylic acid methyl ester；(z)-Methyl 2-phenylselenomethyl-3-phenylacrylate；methyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylselanylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 911067-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂Se
• 分子量: 331.273
• InChiKey: DIKFUSDRBYIBPM-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylselanyl)methyl]prop-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60 %的产率得到(Z)-3-phenyl-2-((phenylselanyl)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 乙酸酯电化学立体选择性合成 (Z)-烯丙基芳基硒化物和硫化物

  摘要：

  本研究提出了一种在室温下在未分割的电池中通过恒流电解对 Morita-Baylis-Hillman 加合物进行氧化硒化和硫酰化的方法。该反应能够直接生产三取代的(Z)-烯丙基芳基硒化物和硫化物，产率为27-98%。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。此外，该策略适合克级合成，并且完成了一些合成转化以构建其他烯丙基硒化物衍生物。控制实验和机理研究都表明这种电化学转化的自由基或离子加成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301289
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 lithium perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylselanyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和无氧化剂条件下烯丙基硫醚和硒醚的电化学、区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  我们公开了一种温和的、可扩展的、电促进的烯丙基碘化物和二硫化物/二硒化物之间的交叉偶联方案，用于在没有过渡金属、碱和氧化剂的情况下形成 C-S/Se 键。立体化学不同的密集官能化烯丙基碘化物以良好的产率提供了区域选择性和立体选择性的不同硫醚。该策略展示了一种可持续的有前途的合成烯丙基硫醚的方法，产率为 38-80%。该协议还为烯丙基硒醚的合成提供了一个合成平台。还通过自由基清除剂实验和循环伏安法数据验证了单电子转移自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00473

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Stereoselective Cross-Coupling of Baylis–Hillman Acetates with Diphenyl Disulfides and Diselenides Using Palladium Acetate
  作者：P. Surendra Reddy、M. Amarnath Reddy、B. Sreedhar、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910903219468

  日期：2010.6.25

  An efficient method is described for the stereoselective synthesis of diorganyl chalcogenides from a variety of Baylis-Hillman acetates and diaryl chalcogens using palladium catalyst. This reaction is a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides in good yields.
• Electrochemical, Regioselective, and Stereoselective Synthesis of Allylic Thioethers and Selenoethers under Transition-Metal-Free and Oxidant-Free Conditions
  作者：Kusum Ucheniya、Amreen Chouhan、Lalit Yadav、Pooja Kumari Jat、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00473

  日期：2023.5.5

  coupling protocol between allylic iodides and disulfides/diselenides for the formation of C–S/Se bonds in the absence of transition metals, bases, and oxidants. The stereochemically different densely functionalized allylic iodides gave regio- and stereoselective diverse thioethers in good yields. This strategy demonstrates a sustainable promising approach for the synthesis of allylic thioethers in 38–80%

  我们公开了一种温和的、可扩展的、电促进的烯丙基碘化物和二硫化物/二硒化物之间的交叉偶联方案，用于在没有过渡金属、碱和氧化剂的情况下形成 C-S/Se 键。立体化学不同的密集官能化烯丙基碘化物以良好的产率提供了区域选择性和立体选择性的不同硫醚。该策略展示了一种可持续的有前途的合成烯丙基硫醚的方法，产率为 38-80%。该协议还为烯丙基硒醚的合成提供了一个合成平台。还通过自由基清除剂实验和循环伏安法数据验证了单电子转移自由基途径。
• Electrochemical Stereoselective Synthesis of (<i>Z)‐</i>Allyl Aryl Selenides and Sulfides from Baylis‐Hillman Acetates
  作者：Li Sun、Mengcan Xia、Guorui Yu、Sheng Liu、Yafei Wu、Kun Zhao、Biming Mao

  DOI：10.1002/adsc.202301289

  日期：2024.3.8

  The reaction enables direct production of trisubstituted (Z)-allyl aryl selenides and sulfides with yields of 27–98%. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Additionally, this strategy is amenable to gram-scale synthesis and several synthetic transformations are accomplished for the construction

  本研究提出了一种在室温下在未分割的电池中通过恒流电解对 Morita-Baylis-Hillman 加合物进行氧化硒化和硫酰化的方法。该反应能够直接生产三取代的(Z)-烯丙基芳基硒化物和硫化物，产率为27-98%。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。此外，该策略适合克级合成，并且完成了一些合成转化以构建其他烯丙基硒化物衍生物。控制实验和机理研究都表明这种电化学转化的自由基或离子加成途径。