2-氰基-4-甲基戊酸 | 18283-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-4-甲基戊酸
• 英文名称: 2-cyano-4-methylpentanoic acid
• CAS: 18283-41-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: JGUUYTTUQHBFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-甲基戊酸 在 Raney Nickel 吡啶 、 Lycopersicon esculentum 12-oxophytodienoate reductase 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 还原型辅酶Ⅰ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ( S ) - 3 - CYANO - 5 - METHYLHEXANOIC ACID DERIVATIVES ADN OF PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-CYANO-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE ET DE PRÉGABALINE

  摘要：

  这项发明提供了一种利用酶催化还原公式(I)化合物的制备过程，其中所述化合物为公式(lla)或llb)的化合物。公式(I)的化合物可用于制备普拉巴林。

  公开号：

  WO2012025861A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以100%的产率得到2-氰基-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ( S ) - 3 - CYANO - 5 - METHYLHEXANOIC ACID DERIVATIVES ADN OF PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-CYANO-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE ET DE PRÉGABALINE

  摘要：

  这项发明提供了一种利用酶催化还原公式(I)化合物的制备过程，其中所述化合物为公式(lla)或llb)的化合物。公式(I)的化合物可用于制备普拉巴林。

  公开号：

  WO2012025861A1

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Immunoproteasome inhibitors
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：US11154563B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供的化合物，如本文所述的式(I)化合物或其药学上可接受的盐，是免疫蛋白酶体（如 LMP2 和 LMP7）抑制剂。本文所述化合物可用于治疗可通过抑制免疫蛋白酶体治疗的疾病。本文还提供了含有此类化合物的药物组合物和制备此类化合物的工艺。
• Organic Fluorine Compounds. III. Action of Perchloryl Fluoride on Substituted Ethyl Cyanoacetates and Animal Toxicities of the Fluorinated Products^1-3
  作者：Herman. Gershon、Stephen G. Schulman、A. David. Spevack

  DOI：10.1021/jm00316a008

  日期：1967.7
• Evaluation of Several Routes to Advanced Pregabalin Intermediates: Synthesis and Enantioselective Enzymatic Reduction Using Ene-Reductases
  作者：Sébastien Debarge、Paul McDaid、Pat O’Neill、James Frahill、John W. Wong、Donncha Carr、Adam Burrell、Simon Davies、Mike Karmilowicz、Jeremy Steflik

  DOI：10.1021/op4002774

  日期：2014.1.17

  This publication describes the evaluation of four synthetic routes to the advanced pregabalin (Lyrica) intermediate 7. Asymmetric reduction of (E)-7 with an ene-reductase (OPR1 from Lycopersicon esculentum) gave a saturated cyanoester intermediate 5 with the desired S stereocenter in >99% ee. OPR1 also catalyzed the reduction of (Z)-7 to (S)-5, but with lower conversion and selectivity.
• Rationalisation of the stereochemical outcome of ene-reductase-mediated bioreduction of α,β-difunctionalised alkenes
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Andrea Pugliese、Davila Zampieri

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.12.020

  日期：2014.3

  The OYE1-3-mediated reductions of some alpha,beta-difunctionalised alkenes, showing on the double bond a nitrile and ester group, are submitted to a careful stereochemical analysis, in order to identify which of the two electron-withdrawing groups (EWGs) is responsible for the activation of the C=C double bond towards reduction and for establishing hydrogen bond interactions within the binding pocket of the enzymes. The results show that for most of these substrates the activating EWG is the CN moiety linked to the prostereogenic olefinic carbon atom. The final stereochemical outcome can be explained through the empirical model which has been recently developed for difunctionalised alkenes activated by carbonyl/carboxyl containing EWGs.In a single case the activation is due to the COOR group linked to the less substituted olefinic carbon atom: an alternative empirical model is established for this kind of substrates, taking into consideration the OYE-catalysed reductions of beta,beta'-disubstituted-a-monofunctionalised alkenes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.