2-氰基-4-甲基戊酸乙酯 | 7352-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-4-甲基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-methylpentanoate
• 英文别名: Isobutyl-cyanessigsaeure-ethylester
• CAS: 7352-02-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: XOHIDSSTBKHCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-甲基戊酸乙酯 在 盐酸 、 potassium chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-4-methylpent-2-enoate 在 hydrotalcite-supported palladium nanoparticles 、 钯 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-氰基-4-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317

文献信息

• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052378A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to novel cysteine protease inhibitors of Formula I: 1 the pharmaceutically acceptable salts and N-oxide derivatives thereof, their use as therapeutic agents and methods of making them.

  本发明涉及一种新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的化学式I： 1 其药用盐及N-氧化物衍生物，它们作为治疗剂的用途以及制备它们的方法。
• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• Solvent-Free, <i>anti</i>-Michael Addition of Active Methylene Derivatives to β-Nitroacrylates: Eco-Friendly, Chemoselective Synthesis of Polyfunctionalized Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Khadijeh Bakhtiari

  DOI：10.1055/s-0028-1087515

  日期：——

  The chemoselective, anti-Michael addition of active ­methylene derivatives to β-nitroacrylates can be easily performed at room temperature, under solvent-free conditions, using a catalytic amount of potassium carbonate as heterogeneous catalyst.

  使用催化量的碳酸钾作为异相催化剂，可在室温、无溶剂条件下轻松实现活性亚甲基衍生物与δ-硝基丙烯酸酯的化学选择性反迈克尔加成。
• Cooperative Chiral Guanidine/AgPF6 Catalyzed Asymmetric Isocyanoacetate Aldol Reaction with Isatins
  作者：Xiaohua Liu、Xiaoming Feng、Yan Lu、Min Wang、Xiaohu Zhao、Lili Lin

  DOI：10.1055/s-0034-1380874

  日期：——

  A cooperative chiral guanidine/Ag(I) catalyst system was developed for the asymmetric isocyanoacetate aldol reaction with isatins. The corresponding chiral spirooxindole oxazolines were obtained in good yields (up to 99%), moderate diastereoselectivities (up to 88:12 dr) and good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合作的手性胍/Ag(I) 催化剂体系被开发用于不对称异氰乙酸酯醛醇与靛红的反应。以良好的产率（高达 99%）、中等的非对映选择性（高达 88:12 dr）和良好的对映选择性（高达 90% ee）获得了相应的手性螺环吲哚恶唑啉。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2001049288A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The present invention relates to novel cysteine protease inhibitors of Formula (I), the pharmaceutically acceptable salts and N-oxide derivatives thereof, their use as therapeutic agents and methods of making them.

  本发明涉及公式（I）的新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂、其药学上可接受的盐和N-氧化物衍生物，它们的用途作为治疗剂以及制备它们的方法。