2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid | 760-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid
• 英文别名: 2-cyano-4-methylpent-2-enoic acid；3-Methyl-buten-(1)-dicarbonsaeure-(1.1)-mononitril；Isobutylidenmalonsaeure-mononitril；2-Cyan-4-methyl-pent-2-ensaeure；Isobutylidencyanessigsaeure；2-cyano-4-methyl-2-pentenoic acid
• CAS: 760-58-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: JYFREZOLRUHBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  283.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 palladium on carbon 、 12-oxophytodienoic acid reductase isoenzyme OPR₁-wt from Lycopersicon esculentum 、 氢气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶催化β-氰基丙烯酸不对称生物还原中的活化基团为腈

  摘要：

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301055
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 异丁醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物与共价可逆弹头作为潜在 FGFR4 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 4 (FGFR4) 与辅助受体一起调节调节基本过程的下游蛋白的激活，而 FGFR4 活性升高与肝细胞癌 (HCC) 相关。因此，FGFR4 是一种很有前景的 HCC 治疗靶点。基于BLU9931，我们通过共价可逆策略设计合成了一系列苯基喹唑啉衍生物作为FGFR4的新型抑制剂。其中，一种新型化合物( C3 )显示出FGFR4和细胞增殖抑制活性。细胞机制研究表明，化合物C3通过阻断 FGFR4 信号通路诱导细胞凋亡。进一步的机制研究表明，C3具有可逆的共价结合能力，可作为开发新型FGFR4共价可逆抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105673

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014036016A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present disclosure is directed to certain inhibitors of kinases such as ITK, BLK, BMX, BTK, JAK3, TEC, TXK, HER2 (ERBB2), or HER4 (ERBB4), in particular ITK, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and method of treating diseases mediated by such kinases.

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。
• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES AS FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016191172A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Compounds of formula (I) that are Fibroblast Growth Factor Inhibitors (FGFR) and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of FGFR are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公式(I)的化合物是成纤维细胞生长因子抑制剂（FGFR），因此可用于治疗可通过抑制FGFR治疗的疾病。还披露了包含此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：US08673925B1

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present disclosure provides compounds such as pyrazolpyrimidine compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, TEC, BTK, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开提供了诸如吡唑嘧啶化合物以及药学上可接受的盐，这些化合物是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、TEC、BTK和TXK，因此可用于治疗可通过抑制酪氨酸激酶治疗的疾病，例如癌症和炎症性疾病如关节炎等。还提供了含有此类化合物以及药学上可接受的盐的药物组合物，以及制备此类化合物和药学上可接受的盐的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014039899A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present disclosure provides compounds of Formula (IA) and/ or pharmaceutically acceptable salts thereof that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BTK, and are potentially useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer, inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and/or pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开提供了公式(IA)的化合物和/或其药用可接受的盐，这些化合物是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BTK，并且可能用于治疗可以通过抑制酪氨酸激酶来治疗的疾病，例如癌症、炎症性疾病如关节炎等。还提供了包含这些化合物和/或其药用可接受的盐的药物组合物，以及制备这些化合物和其药用可接受的盐的过程。