2-氰基-4-甲基戊-2-烯酸乙酯 | 93222-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-4-甲基戊-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: Isobutyliden-cyanessigsaeure-ethylester；2-Pentenoic acid, 2-cyano-4-methyl-, ethyl ester, (E)-
• CAS: 93222-76-5；125027-35-2；868-47-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: OTFZWJLWGXADAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DCM、氯仿和甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-甲基戊-2-烯酸乙酯 在 barytes 作用下， 生成 丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Scheiber; Meisel, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氰基-4-甲基戊-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 MIRC 反应简便合成 β-叠氮环丙烷羧酸盐

  摘要：

  摘要 β-溴代亚烷基丙二酸酯通过迈克尔引发的闭环（MIRC）反应很容易以中等产率合成两种β-叠氮环丙烷羧酸盐，它们被认为是β-氨基环丙烷羧酸的前体。

  DOI：

  10.1081/scc-200057974

文献信息

• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Organic amine grafting on mesoporous silica as a hybrid catalyst for heterogeneous three-component one-pot reaction
  作者：Kenichi Komura、Yuta Mishima、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.08.009

  日期：2012.11

  organic–inorganic hybrid catalyst was prepared by immobilizing 3-methylaminopropyl moiety onto mesoporous silica, MCM-41, and applied for solid base catalyst of three-component one-pot reaction, i.e. Knoevenagel condensation of aldehyde with the active methylene compound to yield an electron deficient alkene which is subjective to be reacted with nitromethane by Michael addition to form tri-substituted

  有机-无机杂化催化剂是通过将3-甲基氨基丙基部分固定在介孔二氧化硅MCM-41上制备的，并用于三组分一锅法反应的固体基础催化剂，即醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应得到电子不足的烯烃，其易于通过迈克尔加成与硝基甲烷反应形成三取代的伯硝基化合物。通过粉末XRD，TG-DTA，FT-IR，氮吸附-脱附测量和固态交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR表征该催化剂，并在三组分一锅法中表现出高催化活性。反应; 但是，可重用性较差。
• Visible light-mediated oxidative decarboxylation of arylacetic acids into benzyl radicals: addition to electron-deficient alkenes by using photoredox catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44438d

  日期：——

  arylacetic acids bearing an amino group at the para-position in the benzene ring with alkenes in the presence of a catalytic amount of transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts under visible light illumination proceed smoothly to give the corresponding benzylated products via oxidative decarboxylation in good to high yields.

  在可见光照射下，在催化量的过渡金属聚吡啶基配合物作为光催化剂的存在下，苯环对位带有氨基的芳酸与烯烃的反应顺利进行，通过氧化脱羧得到相应的苄基化产物高产。
• Eco-friendly conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating reagent
  作者：Yu-Peng Zhang、Xiao-Chun Hu、Zheng Li

  DOI：10.1515/chempap-2015-0055

  日期：2015.1.1

  The conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates through chemoselective 1,4-addition to synthesise α,β-dicyanopropanoates by one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. The advantages of this protocol are use of a non-toxic, non-volatile and inexpensive cyanating reagent

  使用六氰合铁酸钾（II）作为环境友好的氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和钾，通过一锅两步法通过化学选择的1,4-加成反应进行化学选择性的1,4-加成，使α-氰基丙烯酸酯共轭氢氰化描述了碳酸盐作为催化剂。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化试剂，高产品收率和简单的操作程序。
• Highly enantioselective [4 + 2] cycloadditions of allenoates and dual activated olefins catalyzed by N-acyl aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Jinghao Chen、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25295c

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic [4 + 2] cycloaddition between α-substituted allenoates and dual activated olefins using bifunctional N-acyl aminophosphine catalysts is described. The use of 2-cyano acrylate derived olefins led to the first successful incorporation of an electrophile derived from an aliphatic aldehyde into this reaction.

  描述了使用双官能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲基酸酯和双活化烯烃之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应。使用2-氰基丙烯酸酯衍生的烯烃导致衍生自脂族醛的亲电试剂首次成功地掺入该反应中。