ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1246814-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 1246814-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: BWDHSKKPXBCYJO-YHINDDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到ethyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲型副伤寒沙门氏菌相关寡糖抗原的合成和抗副伤寒疫苗的开发。

  摘要：

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002401
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲型副伤寒沙门氏菌相关寡糖抗原的合成和抗副伤寒疫苗的开发。

  摘要：

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002401

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。
• Syntheses of <i>Salmonella</i> Paratyphi A Associated Oligosaccharide Antigens and Development towards Anti‐Paratyphoid Fever Vaccines
  作者：Debashis Dhara、Scott M. Baliban、Chang‐Xin Huo、Zahra Rashidijahanabad、Khandra T. Sears、Setare Tahmasebi Nick、Anup Kumar Misra、Sharon M. Tennant、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.202002401

  日期：2020.12.4

  With the emergence of multidrug resistant Salmonella strains, the development of anti‐Salmonella vaccines is an important task. Currently there are no approved vaccines against Salmonella Paratyphi A, the leading cause of paratyphoid fever. To fill this gap, oligosaccharides corresponding to the O‐polysaccharide repeating units from the surface of Salmonella Paratyphi A have been synthesized through

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。