2-氰基丁酸乙酯 | 1619-58-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基丁酸乙酯
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；一缩二乙二醇一异辛醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二乙二醇(2-乙基已基)醚；3-氰基苯乙腈；二乙二醇单(2-乙基已基)醚；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 2-cyano-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyanobutanoate
• CAS: 1619-58-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02258598
• 分子量: 141.17
• InChiKey: FCISHUHNFYJJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  206-208 °C(Press: 761 Torr)
• 密度：
  0.985
• 闪点：
  83°(181°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基丁酸乙酯 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (±)-戊硫代巴比妥
  参考文献：
  名称：

  Abe et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyanobut-2-enoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 yeast 作用下， 生成 2-氰基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  活性二甲胺化合物的化学酶烷基化

  摘要：

  活性亚甲基化合物在水中与衍生自相应醇的酵母氧化反应的醛进行化学缩合。然后通过酵母进一步还原如此获得的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97580-4

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Synthesis of 4-amino[1] benzofuro[3,2-<i>g</i>] cinnolines
  作者：D. Ladurée、D. Florentin、M. Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570170607

  日期：1980.9

  The synthesis of the new heterocycles, 4-amino[1]benzofuro[3,2-g]cinnolines, was accomplished by the intramolecular cyclization of the Z-configuration of cyanoarylhydrazones. The latter compounds were obtained via interaction between the diazonium salt of 3-amino-dibenzofuran and various active methylene compounds via the Japp-Klingemann reaction. The alkaline treatment of azo intermediates 4, which

  通过氰基芳基azo的Z-构型的分子内环化作用，完成了新的4-氨基[1]苯并呋喃[3,2- g ]喹啉杂环化合物的合成。后者的化合物是通过Japp-Klingemann反应通过3-氨基-二苯并呋喃的重氮盐与各种活性亚甲基化合物的相互作用而获得的。可以在缩合过程中分离出的偶氮中间体4进行碱处理，得到相应的氰基芳基hydr 5。据报道对构型和可能的异构化进行了研究。
• [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D1 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS D1 DE LA DOPAMINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014207601A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention provides, in part, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating D1 -mediated (or D1 -associated) disorders including, e.g., schizophrenia (e.g., its cognitive and negative symptoms), cognitive impairment (e.g., cognitive impairment associated with schizophrenia, AD, PD, or pharmacotherapy therapy), age-related cognitive decline, dementia, and Parkinson's disease.

  本发明部分提供了Formula (I)的化合物及其药用盐；其制备方法；制备中使用的中间体；含有这种化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗D1介导的（或与D1相关的）疾病，包括但不限于精神分裂症（例如，其认知和消极症状）、认知障碍（例如，与精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病或药物治疗相关的认知障碍）、年龄相关的认知衰退、痴呆症和帕金森病。
• Palladium catalyzed decarboxylative acylation of arylboronic acid with ethyl cyanoacetate as a new acylating agent: synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Md Yousuf、Tuluma Das、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/c5nj01597a

  日期：——

  containing various functional groups was performed efficiently by ethyl cyanoacetate/substituted ethyl cyanoacetate as the acylating agent in aqueous triflic acid medium. The alkyl aryl ketones were obtained in good to excellent yields, first by addition of arylboronic acid to the nitrile group of ethyl cyanoacetate and their derivatives, followed by in situ decarboxylation of the resulting β-ketoester

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。