2-氰基丁酸乙酯 | 6967-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基丁酸乙酯
• 中文别名: 2-氰基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyanopentanoate
• CAS: 6967-47-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02258621
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MLVRCZPSHCVRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 戊腈
  参考文献：
  名称：

  基于丙戊酸类似物四唑衍生物的新型N-糖苷的合成

  摘要：

  合成了基于丙戊酸类似物四唑衍生物的新的N-糖苷。衍生自1，6-己二醇的双-四唑也连接至乙酰化葡萄糖并形成双-N-糖苷。使用FT IR，1 H和13 C NMR光谱进行了结构表征。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1055-7
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-butene 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-氰基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• Barbitursäurederivate, 27. Mitt. Synthese der Enantiomere von 1-Methyl-5-alkyl-5-pentadeuteroethyl-barbitursäuren
  作者：Joachim Knabe、Walter Fürst

  DOI：10.1002/ardp.19793120203

  日期：——

  Es wird die Synthese der Enantiomere von 1‐Methyl‐5‐pentadeuteroethyl‐5‐propylbarbitursäure (1) und von 1‐Methyl‐5‐ethyl‐5‐pentadeuteroethylbarbitursäure (2) beschrieben. Während die 1‐Enantiomere auf dem üblichen Wege synthetisiert werden können, muß bei der Synthese der 2‐Enantiomere ein Umweg eingeschlagen werden. Die pharmakologische Prüfung ergab, daß (‐)‐1 um den Faktor 5 stärker narkotisch wirkt

  描述了 1-甲基-5-五戊基乙基-5-丙基巴比妥酸 (1) 和 1-甲基-5-乙基-5-戊基乙基巴比妥酸 (2) 的对映异构体的合成。虽然 1- 对映异构体可以用通常的方法合成，但在 2- 对映异构体的合成中必须绕道而行。药理试验表明，(-)-1的麻醉性是(+)-1的5倍。2- 对映异构体的麻醉功效相差 2.5 倍。
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• Asymmetric Organocatalytic Electrophilic Phosphination
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201007188

  日期：2011.3.28

  Meeting the challenge: The first asymmetric catalytic C*P bond formation employing electrophilic phosphorus compounds has been developed using a catalytic amount of a dimeric cinchona alkaloid, and a subsequent one‐pot process to deliver high stereoselectivities and good yields of α‐quaternary α‐phosphino β‐amino acids (see scheme). 31P NMR experiments suggest a novel reaction mechanism wherein a

  迎接挑战：使用催化量的二聚金鸡纳生物碱和随后的单锅法开发了使用亲电磷化合物形成的首个不对称催化C * P键的形成方法，该方法可实现高立体选择性和良好的α-四价α收率-膦基β-氨基酸（参见方案）。31 P NMR实验表明一种新颖的反应机理，其中金鸡纳生物碱亲核地活化了亲电磷。
• Nano-K₂CO₃: preparation, characterization and evaluation of reactive activities
  作者：Jun-Zhang Li、Shi-Ming Fan、Xuan-Fei Sun、Shouxin Liu

  DOI：10.1039/c5ra21597h

  日期：——

  Nano-K₂CO₃ shows higher basicity and can replace sodium (potassium) alkoxide to carry out monoalkylation and oximation of active methylene compounds.

  Nano-K2CO3显示出更高的碱性，并且可以替代钠（钾）烷氧化物来进行活性亚甲基化合物的单烷基化和氧化反应。
• Process for producing cyanovaleric esters and caprolactam
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04470928A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Caprolactam can be produced with an economical advantage without formation of by-products in a high yield by subjecting adipic acid and adiponitrile to interchange reaction at an elevated temperature, adding an alcohol directly to the interchange reaction mixture without isolating the resulting cyanovaleric acid to esterify the cyanovaleric acid with said alcohol into a cyanovaleric ester, reducing the cyanovaleric ester with a catalyst into an aminocaproic ester, heating the aminocaproic ester in a polyhydric alcohol having a higher boiling point than that of caprolactam to convert the ester into caprolactam, isolating the caprolactam by distillation and recycling the liquid distillation residue to the system for heating said polyhydric alcohol and said aminocaproic ester.

  通过在高温下将己二酸和己二腈进行交换反应，直接向交换反应混合物中加入醇而无需分离生成的氰戊酸，将氰戊酸与该醇酯化为氰戊酸酯，再通过催化剂将氰戊酸酯还原为氨基己酸酯，将氨基己酸酯与沸点高于己内酰胺的多羟基醇一起加热，将酯转化为己内酰胺，通过蒸馏分离己内酰胺，并将液体蒸馏残渣循环回系统，用于加热多羟基醇和氨基己酸酯。