2-氰基-2-甲基丁酸乙酯 | 26739-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-2-甲基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-methylbutyrate；2-cyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester；2-Cyan-2-methyl-buttersaeure-aethylester；Methylaethylcyanessigsaeure-aethylester；Ethyl-methyl-cyanessigester
• CAS: 26739-87-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD22421776
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FBHDWEJAAFSYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基丁酸乙酯 在 8-羟基喹啉 、 potassium tert-butylate 、 silver carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-ethyl-2-methyl-4-phenylbut-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts

  摘要：

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400197y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-氰基-2-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Henle; Haakh, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• [EN] POLO-LIKE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE TYPE POLO
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009067547A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of the following formula are provided for use with kinases, wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供以下公式的化合物供激酶使用，其中变量如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Efficient Preparation of α,α-Dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates and α,β-Unsaturated Esters from the Corresponding α,α-Dialkyl-α-cyanoacetates by a Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation Process
  作者：Jia-Liang Zhu、Yen-Chun Ko

  DOI：10.1055/s-2007-990884

  日期：2007.12

  array of α,α-dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates has been synthesized very efficiently from readily available a,a-dialkyl-a-cyanoacetates, by use of lithium naphthalenide induced reductive α-selenenylation as a key operation. Moreover, the selanyl esters thus generated in situ could be converted further, in a one-pot treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, into the corresponding α,β-unsaturated

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。
• Synthesis of N-bonded enolatoruthenium(II) by oxidative addition of alkyl cyanocarboxylate to a ruthenium(0) complex
  作者：Masafumi Hirano、Atsushi Takenaka、Yuji Mizuho、Makiko Hiraoka、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/a902860i

  日期：——

  Reaction of a zero-valent ruthenium complex [Ru(cot)(cod)] 1 (cod = 1,5-cyclooctadiene; cot = 1,3,5-cyclooctatriene) with alkyl cyanoacetate in the presence of mono- and bi-dentate tertiary phosphines gave a series of hydrido(enolato)ruthenium(II) complexes: mer-[RuH(NCCHCO2Et)(NCCH2CO2Et)(PPh3)3] 2; trans-[RuH(NCCHCO2Et)(cod)(dppe)] 3 (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2); trans-[RuH(NCCR1CO2R2)(dppe)2] (R1 = H, R2 = Et 4a: or Pri 4b; R1 = Me, R2 = Et 4c) and trans-[RuH(NCCMeCO2Et)(PMePh2)4] 5. The molecular structure of 3 shows that the enolato ligand co-ordinates to the ruthenium centre via the cyano group in an octahedral geometry. These hydrido(enolato)ruthenium(II) complexes catalyse Michael and Knöevenagel reactions under neutral and mild conditions.

  零价钌配合物[Ru(cot)(cod)] 1（cod = 1,5-环辛二烯；cot = 1,3,5-环辛三烯）与氰乙酸烷基酯在单齿和双齿叔膦存在下发生反应，生成了一系列氢rido(enolato)钌(II)配合物：mer-[RuH(NCCHCO2Et)(NCCH2CO2Et)(PPh3)3]2；trans-[RuH(NCCHCO2Et)(cod)(dppe)]3（dppe = Ph2PCH2CH2PPh2）；trans-[RuH(NCCR1CO2R2)(dppe)2]（R1 = H，R2 = Et 4a：或 Pri 4b；R1 = Me，R2 = Et 4c）和反式-[RuH(NCCMeCO2Et)(PMePh2)4] 5。3 的分子结构显示，烯醇配体通过氰基以八面体几何形状与钌中心配位。这些氢rido(enolato)钌(II)配合物在中性和温和条件下可催化迈克尔反应和 Knöevenagel 反应。
• Barbitursäurederivate, 20. Mitt. Synthese und Konfiguration einiger chiraler 5-dialkylierter N-Methylbarbitursäuren
  作者：Joachim Knabe、Norbert Franz

  DOI：10.1002/ardp.19763090303

  日期：——

  Die disubstituierten Cyanessigsäuren 2 wurden in die Enantiomere gespalten und hieraus über die Ester 3 und die Iminobarbitursäuren 4 die chiralen Barbitursäuren 5 synthetisiert. Die absolute Konfiguration dieser Barbitursäuren und aller chiralen Synthesezwischenprodukte wird abgeleitet.

  二取代的氰基乙酸 2 被分解成对映异构体，并由此通过酯 3 和亚氨基巴比妥酸 4 合成手性巴比妥酸 5。推导出这些巴比妥酸和所有手性合成中间体的绝对构型。