(2E,9E)-6,7-dibromo-2,9-humuradien-8-one | 389631-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,9E)-6,7-dibromo-2,9-humuradien-8-one
• 英文别名: 2,3-dibromozerumbone；(2E,6E)-10,11-dibromo-4,4,7,11-tetramethylcycloundeca-2,6-dien-1-one
• CAS: 389631-85-0
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂O
• 分子量: 378.147
• InChiKey: RPVBCYODWHINTB-VTTRTIMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9E)-6,7-dibromo-2,9-humuradien-8-one 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 、 α-环糊精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2E,6E,10EZ)-11-bromo-4,4,7-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Zerumbone. 2. Regulation of Ring Bond Cleavage and Unique Antibacterial Activities of Zerumbone Derivatives

  摘要：

  对野生姜（Zingiber zerumbet Smith）的主要成分--十一元环倍半萜（zerumbone）的化学性质的进一步研究发现了一种新的选择性环氧化过程，这是新型 Favorski-引发的双环收缩的又一实例，还发现了zerumbone 二溴化物衍生物的区域特异性破碎。研究发现，几种折仑巴酮衍生物对革兰氏阳性细菌的生长具有选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2193
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到(2E,9E)-6,7-dibromo-2,9-humuradien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone的化学。1.简化的分离，共轭加成反应和其二溴化物的独特环收缩跨环反应。

  摘要：

  通过简单的蒸汽蒸馏和重结晶，从Zingiber zerumbet Smith的新鲜根茎中分离出Zerumbone（1），产率为0.3-0.4％。1在交叉共轭二烯酮系统的C6和C9双键处接受2当量的氰化氢，得到非对映异构体3a-d的混合物。在氰化钾存在下，主要的异构体3a被异构化成3a-d的混合物。在受控条件下，1在C6双键处选择性和立体选择性地加入1摩尔甲醇，得到加合物4a。用氰化钾将4a转化为3a-d的混合物。1在C 6双键处吸收一摩尔溴，得到加合物5a和5b的非对映异构体混合物。用氰化钾处理5a，得到环丙烷甲酸6a和6b的混合物。这种独特的环缩环丙烷的形成如图Favorskii类型的顺序反应所示。α-环糊精改善了在水性介质中进行的反应的选择性和收率。

  DOI：

  10.1021/jo981593n

文献信息

• Chemistry of Zerumbone. 1. Simplified Isolation, Conjugate Addition Reactions, and a Unique Ring Contracting Transannular Reaction of Its Dibromide
  作者：Takashi Kitayama、Tadashi Okamoto、Richard K. Hill、Yasushi Kawai、Sho Takahashi、Shigetomo Yonemori、Yukio Yamamoto、Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Seiji Sawada

  DOI：10.1021/jo981593n

  日期：1999.4.1

  cyanide gave a mixture of cyclopropanecarboxylic acid 6a and 6b. This unique ring-contracting cyclopropane formation is pictured as a sequential Favorskii type reaction. alpha-Cyclodextrin improved the selectivity and yields of the reactions conducted in an aqueous medium.

  通过简单的蒸汽蒸馏和重结晶，从Zingiber zerumbet Smith的新鲜根茎中分离出Zerumbone（1），产率为0.3-0.4％。1在交叉共轭二烯酮系统的C6和C9双键处接受2当量的氰化氢，得到非对映异构体3a-d的混合物。在氰化钾存在下，主要的异构体3a被异构化成3a-d的混合物。在受控条件下，1在C6双键处选择性和立体选择性地加入1摩尔甲醇，得到加合物4a。用氰化钾将4a转化为3a-d的混合物。1在C 6双键处吸收一摩尔溴，得到加合物5a和5b的非对映异构体混合物。用氰化钾处理5a，得到环丙烷甲酸6a和6b的混合物。这种独特的环缩环丙烷的形成如图Favorskii类型的顺序反应所示。α-环糊精改善了在水性介质中进行的反应的选择性和收率。
• Novel synthesis of zerumbone-pendant derivatives and their biological activity
  作者：Takashi Kitayama、Maki Nakahira、Kae Yamasaki、Hiromi Inoue、Chika Imada、Yuji Yonekura、Masataka Awata、Hikaru Takaya、Yasushi Kawai、Kohta Ohnishi、Akira Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.026

  日期：2013.11

  Zerumbone 1, having powerful latent reactivity and containing two conjugated double bonds and a double conjugated carbonyl group is the major component of the essential oil of wild ginger, Zingiber zerumbet Smith. The conjugation system plays an important role in the expression of biological activity. N-Bromosuccinimide (NBS) reaction of 1 gave high reactive intermediate 2 with an exo-methylene group, which was obtained from 1 quantitatively. Treatment of 2 with nucleophiles gave various zerumbonependant derivatives, including C-H, C-O, C-N, and C-C bond formation, maintaining the conjugation system through S(N)2'-type reaction. Almost all zerumbone-pendant derivatives showed a good value of IC50 against the suppressive effect of NO generation. Among them, amine derivative 5, binding with 2 mol of zerumbone, showed the strongest activity (IC50: 0.24 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of Zerumbone. 2. Regulation of Ring Bond Cleavage and Unique Antibacterial Activities of Zerumbone Derivatives
  作者：Takashi KITAYAMA、Kaneyoshi YAMAMOTO、Ryutaro UTSUMI、Masahiro TAKATANI、Richard K. HILL、Yasushi KAWAI、Seiji SAWADA、Tadashi OKAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.65.2193

  日期：2001.1

  Further investigation of the chemistry of the elevenmembered cyclic sesquiterpene, zerumbone, the major component of the wild ginger, Zingiber zerumbet Smith, has revealed a new selective epoxidation process, a further example of a novel Favorskii-initiated double ring contraction, and a regiospecific fragmentation of zerumbone dibromide derivatives. Several zerumbone derivatives were found to be selective inhibitors of the growth of Gram-positive bacteria.

  对野生姜（Zingiber zerumbet Smith）的主要成分--十一元环倍半萜（zerumbone）的化学性质的进一步研究发现了一种新的选择性环氧化过程，这是新型 Favorski-引发的双环收缩的又一实例，还发现了zerumbone 二溴化物衍生物的区域特异性破碎。研究发现，几种折仑巴酮衍生物对革兰氏阳性细菌的生长具有选择性抑制作用。