(E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenoic acid | 93970-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acrylic acid；(E)-3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenoic acid；3t-(2-hydroxy-naphthyl-(1))-acrylic acid；3t-(2-Hydroxy-naphthyl-(1))-acrylsaeure；3-(2-hydroxy-1-naphthalenyl)-acrylic acid；(E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 93970-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: UJKNDDUIEZLBAG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)
• 沸点：
  450.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of N-Substituted 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide Derivatives Accompanied by Liberation of Aliphatic and Aromatic Primary Amines

  摘要：

  (E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)丙烯酰胺和(E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)-2-甲基丙烯酰胺类的芳香族和有机酸性一元胺类通过化学修饰而被合成了，并探究了它们在甲醇溶液中的光解行为。实验结果表明，介于280 nm和340 nm以上的单色光暴露下，质子溶剂中的羟基苯并丙烯酰胺衍生物发生了较有效率的去修饰反应，定量地获得了期望的芳香族一元胺和荧光型苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-14-12990
• 作为产物：
  描述：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dey et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 281,288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Decarboxylative C–Si Bond Formation: A Regioselective Cross‐Coupling Between Trialkyl Silanes and α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Bharat Kumar Allam、Sadaf Azeez、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/aoc.5192

  日期：2019.11

  This report presents the first example of nickel‐catalyzed mild decarboxylative cross‐coupling reaction for the regioselective formation of C–Si bond. An easily accessible and significantly stable Ni (dmg)2 owes the role of key promoter. This reaction is highly functional group tolerant and offers α,β‐unsaturated silanes in synthetically useful yields. The reaction gives access to the successful utilization

  本报告提出了镍催化的C-Si键区域选择性形成的轻度脱羧交叉偶联反应的第一个例子。Ni（dmg）2易于获得且非常稳定，这归因于关键启动子的作用。该反应具有高度的官能团耐受性，可提供合成有用的α，β-不饱和硅烷。该反应使人们可以成功利用原本困难的三烷基硅烷作为偶联伙伴，并在适中的温度下操作，这对于处理高挥发性硅烷是有利的。
• 3-芳基丙烯酸及其衍生物抗植物病毒剂
  申请人：南开大学

  公开号：CN103626652B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及如通式(I)所示的3-芳基丙烯酸及其衍生物在农药上的应用，用作抗植物病毒剂，能很好地抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒等，可有效防治烟草、辣椒、番茄、瓜菜、粮食、蔬菜、豆类等多种作物的病毒病，尤其适合于防治烟草花叶病。
• BASE GENERATOR, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PATTERN FORMING MATERIAL COMPRISING THE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND PATTERN FORMING METHOD AND ARTICLE USING THE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION
  申请人：Katayama Mami

  公开号：US20110086311A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A photosensitive resin composition which is excellent in resolution, low in cost, and usable in a wide range of structures of polymer precursors each of which is reacted into a final product by a basic substance or by heating in the presence of a basic substance. The photosensitive resin composition includes a base generator which has a specific structure and generates a base by exposure to electromagnetic radiation and heating, and a polymer precursor which is reacted into a final product by the base generator and by a basic substance or by heating in the presence of a basic substance.

  一种光敏树脂组合物，具有分辨率优良、成本低廉和可用于一系列聚合物前体结构的特点，其中每种聚合物前体都可以通过碱性物质或在碱性物质的存在下加热反应成为最终产物。该光敏树脂组合物包括一种具有特定结构并通过电磁辐射和加热产生碱性物质的基发生剂，以及一种聚合物前体，该聚合物前体通过基发生剂和碱性物质或在碱性物质的存在下加热反应成为最终产物。
• Synthesis of π‐Expanded Coumarins by Ligand‐Enabled Selective C−H Functionalization
  作者：Peng Ren、Zhijie He、Tiantian Xing、Krishna K. Manar、Jessica Sampson、Jian Jin、Long Wang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1002/adsc.202200468

  日期：2022.9.20

  a palladium catalyst. The use of an anionic thioether ligand is critical for ensuring the high reactivity of this reaction; it enables low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the use of acetic acid as a green solvent. This chemistry is widely applicable to naphthol-based aromatic substrates bearing either electron-donating or -withdrawing functional groups.

  在此，我们报道了在钯催化剂存在下通过 β-萘酚的选择性 C-H 烯基化合成一系列 π 扩展香豆素衍生物。使用阴离子硫醚配体对于确保该反应的高反应性至关重要；它可以实现低催化剂负载、温和的反应条件以及使用乙酸作为绿色溶剂。这种化学物质广泛适用于带有给电子或吸电子官能团的基于萘酚的芳族底物。
• Copper/Silver-Mediated Cascade Reactions for the Construction of 2-Sulfonylbenzo[<i>b</i>]furans from <i>trans</i>-2-Hydroxycinnamic Acids and Sodium Sulfinates
  作者：Hong-Shuang Li、Gang Liu

  DOI：10.1021/jo4024478

  日期：2014.1.17

  Efficient construction of 2-sulfonylbenzo[b]furans is achieved from readily available trans-2-hydroxycinnamic acids and sodium sulfinates mediated by the CuCl2 center dot 2H(2)O/AgTFA system under mild conditions. This unprecedented synthetic protocol provides expedient access to a series of products in one step via a protodecarboxylation/C-S bond formation/C-O bond formation cascade.