20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22-homo-21-norcholestan-8-one | 733047-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22-homo-21-norcholestan-8-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 733047-51-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: COYJCMJHKHMYQJ-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22-homo-21-norcholestan-8-one 在 四丁基氟化铵 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 20(17->18)-abeo-1α,25-dihydroxy-22-homo-21-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22-homo-21-norcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664

文献信息

• Synthesis, Structure, and Biological Activity of des-Side Chain Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 with Substituents at C18
  作者：Lieve Verlinden、Annemieke Verstuyf、Guy Eelen、Roger Bouillon、Paloma Ordóñez-Morán、María Jesús Larriba、Alberto Muñoz、Natacha Rochel、Yoshiteru Sato、Dino Moras、Miguel Maestro、Samuel Seoane、Fernando Dominguez、Silvina Eduardo-Canosa、Daniel Nicoletti、Edelmiro Moman、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/cmdc.201100021

  日期：2011.5.2

  profile. The crystal structure of the human vitamin D receptor (hVDR) complexed to one of these analogues, 20(17→18)‐abeo‐1α,25‐dihydroxy‐22‐homo‐21‐norvitamin D3 (2 a) reveals that the side chain introduced at position C18 adopts the same orientation in the ligand binding pocket as the side chain of 1α,25‐dihydroxyvitamin D3.

  到1α一种改进的合成路线中，25-二羟基维生素d 3 DES-侧链类似物2和图2b与C18的取代基被报告，与它们的生物活性沿。这些类似物对MCF-7乳腺癌细胞具有显着的抗增殖作用，对SW480-ADH结肠癌细胞具有增殖活性。它们的特征还在于钙化谱大大降低。人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构与以下类似物之一复合：20（17→18）-abeo-1α，25-dihydroxy-22-homo-21-norvitamin D 3（2 a）表明在C18位置引入的侧链在配体结合口袋中的取向与1α，25-二羟基维生素D 3的侧链相同。
• Synthesis of Novel Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ with Side Chains at C-18
  作者：Edelmiro Momán、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/jo0498664

  日期：2004.7.1

  Novel analogues of the hormone 1α,25-(OH)2-D3 with side chains attached to C-18 were synthesized by a versatile route in which key steps were the remote radical-induced functionalization of the 18-methyl by the C-8β-hydroxyl group and the introduction of the side chains by Wittig reactions on a C-18-aldehyde. The triene system of the novel analogues was constructed by the convergent Lythgoe−Hoffmann

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。