(9Z)-isozerumbone | 14985-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (9Z)-isozerumbone
• 英文别名: trans-6-cis-9-Zerumbon；(2E,6E,10Z)-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 14985-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GIHNTRQPEMKFKO-HHMNLCLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-isozerumbone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(9Z)-isozerumbone oxide
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone 和相关交叉共轭二烯酮的 Thia-Michael 反应性：使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定解开化学计量、区域化学和加成模式

  摘要：

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500237
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(9Z)-isozerumbone
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone 和相关交叉共轭二烯酮的 Thia-Michael 反应性：使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定解开化学计量、区域化学和加成模式

  摘要：

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500237

文献信息

• The Thia-Michael Reactivity of Zerumbone and Related Cross-Conjugated Dienones: Disentangling Stoichiometry, Regiochemistry, and Addition Mode with an NMR-Spectroscopy-Based Cysteamine Assay
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Juan A. Collado、Federica Pollastro、Giuseppina Chianese、Orazio Taglialatela-Scafati、Mehdi Ayyari、Victor Garcia、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1002/ejoc.201500237

  日期：2015.6

  The cross-conjugated and electrophilic dienone system of the humulane sesquiterpene zerumbone (1a) was modified by E/Z photochemical isomerization and/or by removal of homoconjugation with the isolated endocyclic double bond of the medium-sized ring. The site (C-6/C-9), mode (transient or irreversible), stoichiometry (single or twofold), and comparative rates of thiol addition were evaluated using

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。