2,2-difluoro-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one | 1247822-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 1247822-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂O₂
• 分子量: 290.31
• InChiKey: XZASHCSJWUCJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 52.55h， 生成 (R)-2,2-difluoro-1,3,5-triphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基亲电试剂的立体收敛 Negishi 芳基化：CF3 和烷基的区别

  摘要：

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 CF3 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04725
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应：一种生成二氟烯醇盐的简便方法†

  摘要：

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra02440e

文献信息

• An expedient synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones via decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes
  作者：Da-Kang Huang、Zhong-Liang Lei、Yu-Jun Zhu、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Hai-Fang Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.060

  日期：2017.8

  A novel decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes in the absence of any base and metal catalysts has been developed. This reaction provides a highly convenient and efficient method for the synthesis of structurally diverse α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  已经开发出在不存在任何碱和金属催化剂的情况下，α，α-二氟-β-酮酸与醛的新型脱羧醛醇缩合反应。该反应提供了以高产率至优异产率合成结构多样的α，α-二氟-β-羟基酮的高度方便和有效的方法。
• 一种α,α-二氟-β-羟基酮类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107382641A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物的制备方法。本发明将α,α‑二氟‑β‑酮酸类化合物与醛类化合物R2CHO在有机溶剂中，在90‑120℃的温度下反应10‑16小时，制得α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和，且反应无需添加任何的无机碱和金属催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，产物收率高，副反应少，适用范围广，整个制备方法绿色环保，具有很好的应用前景。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• Iron-mediated Reformatsky reaction of iododifluoromethyl ketones with aldehydes: Preparation of α,α-difluoro-β-hydroxyketone derivatives
  作者：Ran Sun、Xiang Lian、Jinwen Huang、Jingjing Wu、Yicong Li、Zijian Chen、Zheng Qu、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110151

  日期：2023.7

  The α,α-difluoro-β-hydroxyketone skeleton is an important pharmacodynamic structure in the synthesis study of pharmaceuticals. Herein, we describe a novel iron mediated Reformatsky reaction of iododifluoroacetophenones with aldehydes, which offers a relatively more economical and environment friendly route for the construction of α,α-difluoro-β‑hydroxyl ketone with good yield. In addition, iron shows

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。
• Reaction of aldimines and difluoroenoxysilane, an unexpected protocol for the synthesis of 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-ones
  作者：Zhi-Liang Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.034

  日期：2010.9

  An unexpected reaction of aldimines and difluoroenoxysilane promoted with Zn(OTf)(2) was disclosed. The reaction gave the unexpected Mukaiyama-aldol adducts 3 in excellent yields (up to 87%) with the addition of H2O and the corresponding Mannich-type adduct 4 was not observed in this catalytic system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.