(2S,2'S)-N-(2',3',4',5'-tetrahydro-1'-oxido-1'-pyridinio-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam | 155203-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,2'S)-N-(2',3',4',5'-tetrahydro-1'-oxido-1'-pyridinio-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2S)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-2-yl]methanone；[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2S)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-2-yl]methanone
• CAS: 155203-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 340.444
• InChiKey: JFVDNOOLCKIRCN-QCQGSNGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N-(2',3',4',5'-tetrahydro-1'-oxido-1'-pyridinio-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 盐酸 、 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2S,2'S)-N-(2',3',4',5'-tetrahydro-1'-oxido-1'-pyridinio-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217

文献信息

• Diastereo- and Enantiocontrolled Synthesis of (-)-Allosedaminevia Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Wolfgang Oppolzer、J�rg Deerberg、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/hlca.19940770217

  日期：1994.3.23

  (1) has been synthesized, in 21% overall yield, in nine steps starting from the formyl-ester 4. The synthesis features the reaction cascade 7 3 2, involving asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination, hydroxylamine/aldehyde condensation, and nitrone/styrene cycloaddition, as well as the reductive N/O cleavage-decyanation 12 1.

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。