(2R,2'R,3'aS,7'S)-N-(3',3'a,4',5',6',7'-hexahydro-2'-phenyl-2'H-isooxazolo<2,3a>-pyridine-7'-carbonyl)bornane-10,2-sultam | 155203-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'R,3'aS,7'S)-N-(3',3'a,4',5',6',7'-hexahydro-2'-phenyl-2'H-isooxazolo<2,3a>-pyridine-7'-carbonyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(2R,3aS,7S)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(2R,3aS,7S)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 155203-58-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 444.595
• InChiKey: ZIYJXKYJWSGERP-NNQKNUJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,3'aS,7'S)-N-(3',3'a,4',5',6',7'-hexahydro-2'-phenyl-2'H-isooxazolo<2,3a>-pyridine-7'-carbonyl)bornane-10,2-sultam 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (2S,2'S)-N-(2',3',4',5'-tetrahydro-1'-oxido-1'-pyridinio-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-camphorsultam 、 (2S,2'S,3'aR,7'R)-N-(3',3'a,4',5',6',7'-hexahydro-2'-phenyl-2'H-isooxazolo<2,3a>-pyridine-7'-carbonyl)bornane-10,2-sultam 、 (2R,2'R,3'aS,7'S)-N-(3',3'a,4',5',6',7'-hexahydro-2'-phenyl-2'H-isooxazolo<2,3a>-pyridine-7'-carbonyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217

文献信息

• Diastereo- and Enantiocontrolled Synthesis of (-)-Allosedaminevia Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Wolfgang Oppolzer、J�rg Deerberg、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/hlca.19940770217

  日期：1994.3.23

  (1) has been synthesized, in 21% overall yield, in nine steps starting from the formyl-ester 4. The synthesis features the reaction cascade 7 3 2, involving asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination, hydroxylamine/aldehyde condensation, and nitrone/styrene cycloaddition, as well as the reductive N/O cleavage-decyanation 12 1.

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。