ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1 H-pyrazole-3-carboxylate | 681178-99-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1 H-pyrazole-3-carboxylate

英文别名

1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-(4-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylate

ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1 H-pyrazole-3-carboxylate化学式

CAS

681178-99-4

化学式

C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₂

mdl

——

分子量

375.254

InChiKey

QPLJIDSPMBWBNG-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

503.6±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.7
重原子数：

25
可旋转键数：

5
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.16
拓扑面积：

44.1
氢给体数：

0
氢受体数：

3

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid	1034592-75-0	C₁₇H₁₂Cl₂N₂O₂	347.2
——	4-bromomethyl-1-(2-chloro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester	784181-20-0	C₁₉H₁₅BrCl₂N₂O₂	454.15
——	5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-cyanomethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid	1034266-31-3	C₁₈H₁₁Cl₂N₃O₂	372.21
——	4-carboxymethyl-1-(2-chloro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid	1034265-86-5	C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄	391.21
——	1-(2-chloro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid	1034265-89-8	C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₄	419.264
——	1-[5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethanone	709033-44-3	C₁₈H₁₄Cl₂N₂O	345.228
——	1-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide	906540-71-4	C₁₇H₁₄Cl₂N₄O	361.23
——	benzyl-{2-[1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-2-methoxy-ethyl}-isopropyl-amine	709036-53-3	C₂₉H₃₁Cl₂N₃O	508.491
——	2-(benzyl-isopropyl-amino)-1-[1-(2-chloro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethanol	709033-30-7	C₂₈H₂₉Cl₂N₃O	494.464
——	N-Methoxy-N-methyl-5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide	709033-43-2	C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₂	390.269
——	1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-cyanomethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-fluorophenyl)amide	1027617-59-9	C₂₄H₁₅Cl₂FN₄O	465.314
——	5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-(carbamimidoylmethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-fluorophenyl)amide	1027617-37-3	C₂₄H₁₈Cl₂FN₅O	482.344
——	5-(4-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-4-cyanomethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-amide	1160755-99-6	C₂₇H₁₉Cl₂F₃N₄O	543.375
——	5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-fluorophenyl)amide	1027617-49-7	C₂₄H₁₈Cl₂FN₅O₂	498.344
——	[5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-3-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperidine-1-carbonyl]-1H-pyrazol-4-yl]-acetonitrile	1034592-64-7	C₂₉H₂₃Cl₂FN₄O	533.432
——	5-(4-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-amide	1027617-54-4	C₂₇H₂₂Cl₂F₃N₅O₂	576.405
——	2-[1-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-[4-(2-fluorophenyl)piperidine-1-carbonyl]pyrazol-4-yl]ethanimidamide	1350124-22-9	C₂₉H₂₆Cl₂FN₅O	550.463
——	2-[1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-[4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carbonyl]-1H-pyrazol-4-yl]acetamide	1027617-32-8	C₂₉H₂₅Cl₂FN₄O₃	567.447
——	2-{5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-3-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperidine-1-carbonyl]-1H-pyrazol-4-yl}-N-hydroxyacetamidine	1027617-50-0	C₂₉H₂₆Cl₂FN₅O₂	566.462
——	[[5-(4-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-methylene-amine	——	C₂₅H₂₁Cl₂N₃O₂S	498.433
——	N-[[5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-formamide	——	C₂₅H₂₁Cl₂N₃O₃S	514.432

反应信息

作为反应物：

描述：

ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1 H-pyrazole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、偶氮二异丁腈作用下，以四氯化碳为溶剂，反应 2.0h，生成 4-bromomethyl-1-(2-chloro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

参考文献：

名称：

[EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDES

摘要：

式(I)的化合物是大麻素受体CB1的调节剂，可用于治疗肥胖：式(I)。其中：X是一个键，或者从-C(R10)(R11)-*、-C(R10)(R11)-O-*、-C(R10)(R11)CH2-*、-C(R10)(R11)CH2-O-*、-CH2C(R10)(R11)-*、-CH2C(R10)(R11) -O-*中选择的二价基团。和-CH2-O-C(R10)(R11)-*，其中星号表示连接到吡唑环的键；Z是从指定组中选择的羧基异构基团；R3是氢、(C1-C)aIkyI或(C1C3)氟烷基；R4是式-(AIk1)P-(Q1)r(L)s-Q2的基团，其中p、r、s、AIk1、L、Q1和Q2如指定；或者R3和R4与它们连接的氮一起形成一个含有4至7个环原子的环氨基环，该环可选地被式-(L)s-Q2中的基团或上述定义的s、L和Q2定义的基团取代，或者通过一个可选的取代基团选择自羟基、甲氧基、-NH2-或单或双-(C1C3)烷基胺；R5、R6、R7和R8分别独立地选择自氢、-F、-Cl、-Br、-CN、(C1-C3)烷基、(C1C3)氟烷基、环丙基和-OR9；R10是氢、(C1C3)烷基、羟基或NH2，R11是氢或(C1-C3)烷基；或者R10和R11与它们连接的碳原子一起形成一个(C3-C5)环烷基环。

公开号：

WO2009074782A1
作为产物：

描述：

4-氯苯丙酮在溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以正庚烷为溶剂，反应 39.0h，生成 ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1 H-pyrazole-3-carboxylate

参考文献：

名称：

优化和表征 4-甲基取代的吡唑-3-甲酰胺，产生外周大麻素 1 受体反向激动剂 TM38837

摘要：

由相应的 4-氰基甲基吡唑制备了几个系列的用 4-甲基酰胺、4-甲基羧酸和 4-甲基四唑功能化的不同吡唑-3-甲酰胺，并作为大麻素受体 1 (CB1) 拮抗剂和反向激动剂进行了研究，目的是制备化合物与利莫那班相比，CNS（中枢神经系统）介导的副作用更少。对这些化合物的亲脂性、溶解度、CB1 效力、代谢、大脑和肝脏分布以及对饮食诱导小鼠模型体重减轻的影响进行了评估和优化。一些羧酸和四唑被选择为特别有前途的四唑TM38837，随后在各种肥胖动物模型中表现出令人印象深刻的功效，产生显着的体重减轻并改善炎症和葡萄糖稳态的血浆标志物，其剂量显然产生可忽略不计的脑暴露。 TM38837 成为第一个进入临床试验的外周限制性 CB1 拮抗剂或反向激动剂，支持其缺乏 CNS 作用，现在认为非 CNS 介导的功效与高肝脏暴露有关。这为探索非酒精性脂肪肝（NAFLD）和脂肪性肝炎（NASH）等其他适应症提供了机

DOI：

10.1016/j.bmcl.2023.129572

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文献信息

[EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDES

申请人：7TM PHARMA AS

公开号：WO2009074782A1

公开（公告）日：2009-06-18

Compounds of formula (I) are modulators of cannabinoid receptor CB1, useful inter alia for treatment of obesity: Formula (I). Wherein:X is a bond, or a divalent radical selected from -C(R10)(R11)-*, -C(R10)(R11)-O-*, -C(R10)(R11)CH2-*, -C(R10)(R11)CH2-O-*, -CH2C(R10)(R11)-*, -CH2C(R10)(R11) -O-*. and -CH2-O-C(R10)(R11)-*, wherein the bond indicated by an asterisk is attached to the pyrazole ring; Z is a carboxyl isostere radical selected from the group specified; R3 is hydrogen, (C1-C)aIkyI or (C1C3)fluoroalkyl; R4 is a radical of formula -(AIk1)P-(Q1)r (L)s -Q2 wherein p, r, s, AIk1, L, Q1 and Q2 are as specified; or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a cyclic amino ring of 4 to 7 ring atoms which is optionally substituted by a radical of formula -(L)s-Q2 wherein s, L and Q2 are as defined above, or by an optional substituent selected from hydroxy, methoxy, -NH2-, or mono- or di-(C1C3)alkylamino; R5, R6, R7 and R8 are each independently selected from hydrogen -F, -Cl, -Br, -CN, (C1-C3)alkyl, (C1C3)fluoroalkyl, cyclopropyl, and -OR9; R10 is hydrogen, (C1C3)alkyl, hydroxyl or NH2, and R11 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; or R10 and R11 taken together with the carbon atom to which they are attached form a (C3-C5)cycloalkyl ring.

式(I)的化合物是大麻素受体CB1的调节剂，可用于治疗肥胖：式(I)。其中：X是一个键，或者从-C(R10)(R11)-*、-C(R10)(R11)-O-*、-C(R10)(R11)CH2-*、-C(R10)(R11)CH2-O-*、-CH2C(R10)(R11)-*、-CH2C(R10)(R11) -O-*中选择的二价基团。和-CH2-O-C(R10)(R11)-*，其中星号表示连接到吡唑环的键；Z是从指定组中选择的羧基异构基团；R3是氢、(C1-C)aIkyI或(C1C3)氟烷基；R4是式-(AIk1)P-(Q1)r(L)s-Q2的基团，其中p、r、s、AIk1、L、Q1和Q2如指定；或者R3和R4与它们连接的氮一起形成一个含有4至7个环原子的环氨基环，该环可选地被式-(L)s-Q2中的基团或上述定义的s、L和Q2定义的基团取代，或者通过一个可选的取代基团选择自羟基、甲氧基、-NH2-或单或双-(C1C3)烷基胺；R5、R6、R7和R8分别独立地选择自氢、-F、-Cl、-Br、-CN、(C1-C3)烷基、(C1C3)氟烷基、环丙基和-OR9；R10是氢、(C1C3)烷基、羟基或NH2，R11是氢或(C1-C3)烷基；或者R10和R11与它们连接的碳原子一起形成一个(C3-C5)环烷基环。
Cannabinoid receptor ligands and uses thereof

申请人：Pfizer Inc

公开号：US20040214855A1

公开（公告）日：2004-10-28

Compounds of Formula (I) and (II) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

本文描述了作为大麻素受体配体的化合物(I)和(II)的公式，以及它们在治疗与动物大麻素受体介导相关疾病中的用途。
[EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1 ET LEURS UTILISATIONS

申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

公开号：WO2015162452A1

公开（公告）日：2015-10-29

The present invention relates to compounds of formula 1, or isotopic forms, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, prodrugs, S-oxides or N-oxides thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds; and use of the compounds of formula 1 and the pharmaceutical compositions comprising the compounds in the treatment of diseases or disorders mediated by cannabinoid 1 (CB1) receptors.

本发明涉及公式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、S-氧化物或N-氧化物，以及它们的制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物；以及公式1的化合物和含有这些化合物的药物组合物在治疗由大麻素1（CB1）受体介导的疾病或障碍中的用途。
Acylaminobicyclic heteroaromatic compounds and uses thereof

申请人：Dow L. Robert

公开号：US20060241100A1

公开（公告）日：2006-10-26

Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

本文描述了式（I）化合物。已经证明这些化合物可以作为大麻素受体配体，并且因此在治疗与动物大麻素受体调节相关的疾病中很有用。
(1,5-DIPHENYL-1H-PYRAZOL-3-YL)OXADIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS

申请人：BARTH Francis

公开号：US20080039510A1

公开（公告）日：2008-02-14

The invention relates to compounds having formula (I): Wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to a method of preparing said compounds and to the application thereof in therapeutics.

该发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。该发明还涉及制备所述化合物的方法以及在治疗中的应用。