3,6-bis-(phenylethynyl)-fluoren-9-one | 333771-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-bis-(phenylethynyl)-fluoren-9-one
• 英文别名: 3,6-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-one；3,6-bis(2-phenylethynyl)fluoren-9-one
• CAS: 333771-86-1
• 化学式: C₂₉H₁₆O
• 分子量: 380.445
• InChiKey: JMCOPXLBYUSDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(phenylethynyl)-fluoren-9-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,6-bis(phenylethynyl)-9-(propan-2-ylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过磷烯烃掺入调节乙炔基芴的电子性质。

  摘要：

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，

  DOI：

  10.1002/chem.201503430
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-芴酮 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到3,6-bis-(phenylethynyl)-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  双极性9氟芴基丙二腈衍生物的合成与光物理†

  摘要：

  描述了双极性2,7-和3,6-二取代的芴-9-亚丙基丙二腈衍生物（4和9）的有效合成。结构活性关系取决于取代的位置。从UV-vis吸收和发射光谱可以看出，通过更高的状态可以实现2,7-二取代的FM衍生物中S 1激发态的填充。TDDFT计算支持结果。电荷转移状态是极性溶剂中双极性9b激发态的主要失活路径，这通过荧光光谱法得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo901869g