4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-vinylbenzofuran | 1160457-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-vinylbenzofuran
• 英文别名: 3-Ethenyl-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1160457-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: YFGKEGJOMNDJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-vinylbenzofuran 在 N-甲基吗啉 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.72h， 生成 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-二羟基-6,8-二甲氧基-3a-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2,3-二氢-1H-环戊并[b][1]苯并呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Naphthol- or Phenol-Linked 1,6-Enynes Through the Cleavage and Formation of sp²CO Bonds
  作者：Norifumi Sakiyama、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201201186

  日期：2012.6.11

  Put a ring on it: A cationic rhodium(I)/binap complex catalyzes the intramolecular cyclization reactions of naphthol‐ or phenol‐linked 1,6‐enynes to produce vinylnaphtho‐ or vinylbenzofurans and vinylnaphtho‐ or vinylbenzopyrans through the cleavage and formation of sp2 CO bonds. Mechanistic studies imply that the present cyclization reactions proceed through β‐oxygen elimination from cationic rhodacycle

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。
• Malona, John A.; Cariou, Kevin; Frontier, Alison J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7560 - 7561
  作者：Malona, John A.、Cariou, Kevin、Frontier, Alison J.

  DOI：——

  日期：——