(1S,13R,15R,16R,17R)-15-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-16,17-bis(phenylmethoxy)-2,11,14-trioxatricyclo[11.3.1.04,9]heptadeca-4,6,8-triene | 1181209-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,13R,15R,16R,17R)-15-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-16,17-bis(phenylmethoxy)-2,11,14-trioxatricyclo[11.3.1.04,9]heptadeca-4,6,8-triene
• CAS: 1181209-08-4
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₁
• 分子量: 909.086
• InChiKey: LLVWRHFXNPDIRZ-IBYFVELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R,15R,16R,17R)-15-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-16,17-bis(phenylmethoxy)-2,11,14-trioxatricyclo[11.3.1.04,9]heptadeca-4,6,8-triene 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 3,6-O-(o-亚二甲苯基)-桥连的富含轴向葡萄糖的氟代糖基进行完全 β-选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja301480g
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylylene)-D-glucopyranosyl fluoride 在 tin(ll) chloride 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1S,13R,15R,16R,17R)-15-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-16,17-bis(phenylmethoxy)-2,11,14-trioxatricyclo[11.3.1.04,9]heptadeca-4,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  使用 3,6-O-(o-亚二甲苯基)-桥连的富含轴向葡萄糖的氟代糖基进行完全 β-选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja301480g

文献信息

• Completely β-Selective Glycosylation Using 3,6-<i>O</i>-(<i>o</i>-Xylylene)-Bridged Axial-Rich Glucosyl Fluoride
  作者：Yasunori Okada、Noriaki Asakura、Masafumi Bando、Yoshiki Ashikaga、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/ja301480g

  日期：2012.4.25

  A completely β-selective glycosylation that does not rely on neighboring group participation is described. The novelty of this work is the design of the glycosyl donor locked into the axial-rich form by the o-xylylene bridge between the 3-O and 6-O of d-glucopyranose. The synthesized 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene)glucopyranosyl fluoride could efficiently react with various alcohols in a SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))(4)

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。