2-溴-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)乙酮 | 60965-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-Bromo-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 60965-24-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: MUAXRYZKFINGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (+/-)-trimethylpeltogynol
  参考文献：
  名称：

  Ahmad-Junan, S. Asiah; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 675 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-溴-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  含配体的新型二氧化钒（V）配合物：合成，晶体结构及其在CH键功能化中的催化应用

  摘要：

  从配体衍生的新的二氧化钒（V）络合物已经以高收率合成。通过元素分析，IR，UV-Visible和1 H NMR光谱对复合物进行表征。两种配合物的结构通过单晶X射线晶体学确定。配合物1在单斜P2 1 / n空间群中结晶，单元参数a = 8.3725（5）Å，b = 15.0475（17）Å，c = 32.227（3）Å，α= 90°，β= 91.846（5）o，γ＝ 90°。配合物2在三斜P-1空间群中结晶，a = 8.1871（7）Å，b = 11.2605（17）Å，c = 11.4031（18）Å，α= 105.961（14）°，β= 110.528（12）o且γ= 96.387（10）o。两种络合物都是可以催化碳原子的有效催化剂H键官能化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.025

文献信息

• Design and synthesis of novel senkyunolide analogues as neuroprotective agents
  作者：Yuanying Fang、Rikang Wang、Qi Wang、Yongbing Sun、Saisai Xie、Zunhua Yang、Min Li、Yi Jin、Shilin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.018

  日期：2018.2

  A class of senkyunolide analogues bearing benzofuranone fragment were designed, synthesized and evaluated for their neuroprotective effect in models of oxygen glucose deprivation (OGD) and oxidative stress. All tested compounds showed neuroprotection profile based on the cell viability assay. In particular, derivatives 1f–1i possessing furoxan-based nitric oxide releasing functionality exhibited significant

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。
• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15
• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols as New Calcium Blocker.
  作者：Yutaka NOMURA、Tomio YAMAKAWA、Koichiro NISHIOKA、Tomohiro OMURA、Norihisa MIYAKE、Mitsuo MASAKI、Hiroyuki NOHIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.241

  日期：——

  A series of 2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols (4) was synthesized and evaluated for calcium entry-blocking activity, assessed as inhibitory activity on calcium current in rat hippocampal pyramidal neurons by using a patch-clamp technique (10-5 M), and cerebral visodilating activity, assessed in terms of increase of vertebral blood flow after intravenous administration (1 mg/kg) in anesthetized dogs. Alkoxy substituents on the phenyl ring of the phenylethanol moiety conferred potent calcium entry-blocking activity and potent cerebral vesodilating activity.Among these compounds, 4i (NC-1100) was selected as the best analog. Some pharmacological properties of 4i are presented.

  一系列2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)-1-苯乙醇（4）被合成并评估了它们阻止钙进入的活性，这种活性通过使用膜片钳技术（10-5 M）在鼠海马椎体神经元中测定钙电流的抑制活性，以及脑血管舒张活性，这种活性根据静脉给药后（1 mg/kg）在麻醉狗中椎动脉血流增加的程度来评估。苯乙醇部分的苯环上的烷氧基取代赋予了强大的阻止钙进入的活性和强大的脑血管舒张活性。在这些化合物中，4i（NC-1100）被选为最佳类似物。一些4i的药理特性被呈现。
• Synthesis of Thymidine Phosphorylase Inhibitor Based on Quinoxaline Derivatives and Their Molecular Docking Study
  作者：Noor Almandil、Muhammad Taha、Rai Farooq、Amani Alhibshi、Mohamed Ibrahim、El Anouar、Mohammed Gollapalli、Fazal Rahim、Muhammad Nawaz、Syed Shah、Qamar Ahmed、Zainul Zakaria

  DOI：10.3390/molecules24061002

  日期：——

  synthesized quinoxaline analogs (1–25), characterized by 1H-NMR and HREI-MS and evaluated for thymidine phosphorylase inhibition. Among the series, nineteen analogs showed better inhibition when compared with the standard inhibitor 7-Deazaxanthine (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM). The most potent compound among the series is analog 25 with IC50 value 3.20 ± 0.10 µM. Sixteen analogs 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12

  我们已经合成了喹喔啉类似物 (1-25)，通过 1H-NMR 和 HREI-MS 表征并评估了胸苷磷酸化酶的抑制作用。在该系列中，与标准抑制剂 7-去氮杂黄嘌呤 (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM) 相比，19 种类似物显示出更好的抑制作用。该系列中最有效的化合物是模拟 25，其 IC50 值为 3.20 ± 0.10 µM。16 种类似物 1、2、3、4、5、6、7、12、13、14、15、16、17、18、21 和 24 显示出显着的抑制作用，比标准的 7-去氮杂黄嘌呤好许多倍。两种类似物 8 和 9 显示出中等抑制作用。主要基于苯环上的取代模式建立了构效关系。通过分子对接研究证实了活性化合物的结合相互作用。