2-溴-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮 | 203524-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl) ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 203524-87-2
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: SHEOHUHOTMQILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  321.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2-唑基亚甲基-3-(2H)-苯并呋喃酮衍生物作为有效单胺氧化酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列2-唑亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮衍生物、2-吲哚亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮和2-吡咯亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮衍生物，及其单胺评估了氧化酶 (MAO) A 和 B 的抑制活性。化合物1b 、 3b 、 6b 、 7b和10b对 MAO-A 显示出很强的抑制活性，化合物3b显示出最高的效力和选择性，其 IC 50值为 21 nM，MAO-A 选择性指数为 48。 化合物3c 、 4c 、 9a 、 9c 、 10c 、 11a和11c对 MAO-B 显示出较强的抑制活性，其中化合物4c显示出最高的效力和选择性，其 IC 50值为 16 nM，MAO-B 选择性指数 >1100 。对这些化合物的进一步分析表明，MAO-A 的化合物3b和 MAO-B 的化合物4c是竞争性抑制剂， K i值分别为 10 和 6.1 nM。此外，还进行计算分析，例如 2-azolymmethyl-3-(2

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00763
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-溴-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  MeONH2·HCl介导的α-亚甲基化/缀合α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜的共轭反应：通往3-Sulfonylchroman-4-ones

  摘要：

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707245

文献信息

• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15
• Spectroscopic, single crystal X-ray, Hirshfeld, in vitro and in silico biological evaluation of a new series of potent thiazole nucleus integrated with pyrazoline scaffolds
  作者：Vinutha V. Salian、Badiadka Narayana、Balladka K. Sarojini、Madan S. Kumar、Govinahalli S. Nagananda、Kullaiah Byrappa、Avinash K. Kudva

  DOI：10.1016/j.saa.2016.11.046

  日期：2017.3

  synthesized derivatives were screened for their in vitro antioxidant and antimicrobial activity. The single crystal studies revealed that, for compounds 2, 4g and 4j the isopropyl phenyl ring is positioned at near right angle with the other rings. Due to the lack of planarity of bulkier group substituted to phenyl ring (ring B), all the synthesized molecules showed weak to moderate radical scavenging capacity

  在本研究中，进行了一系列新的取代噻唑连接的吡唑啉支架4a-1的光谱表征。由中间体3-（4-氯苯基）-5- [4-（丙-2-基）苯基] -4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺2和取代的2-形成4a-1通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，LCMS数据的变化证明了溴-1-苯基乙酮3a-1。X射线衍射研究表明，化合物2和4g在具有P21 / n空间基团的单斜晶体系统中结晶。化合物4j在三斜晶系中结晶，Z ＝ 4的P1̄空间群。通过Hirshfeld表面分析（带有2D手指图和静电势图）来解析分子间接触的百分比和分子晶体结构的静电势的分布。筛选了新合成的衍生物的体外抗氧化和抗菌活性。单晶研究表明，对于化合物2、4g和4j，异丙基苯环与其他环的位置几乎成直角。由于缺乏取代苯环（B环）的大体积基团的平面性，所有合成的分子由于在氧化过程中形成的自由基不稳定而表现出弱至中等的自由基清除能力。此外
• Synthesis of Thymidine Phosphorylase Inhibitor Based on Quinoxaline Derivatives and Their Molecular Docking Study
  作者：Noor Almandil、Muhammad Taha、Rai Farooq、Amani Alhibshi、Mohamed Ibrahim、El Anouar、Mohammed Gollapalli、Fazal Rahim、Muhammad Nawaz、Syed Shah、Qamar Ahmed、Zainul Zakaria

  DOI：10.3390/molecules24061002

  日期：——

  synthesized quinoxaline analogs (1–25), characterized by 1H-NMR and HREI-MS and evaluated for thymidine phosphorylase inhibition. Among the series, nineteen analogs showed better inhibition when compared with the standard inhibitor 7-Deazaxanthine (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM). The most potent compound among the series is analog 25 with IC50 value 3.20 ± 0.10 µM. Sixteen analogs 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12

  我们已经合成了喹喔啉类似物 (1-25)，通过 1H-NMR 和 HREI-MS 表征并评估了胸苷磷酸化酶的抑制作用。在该系列中，与标准抑制剂 7-去氮杂黄嘌呤 (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM) 相比，19 种类似物显示出更好的抑制作用。该系列中最有效的化合物是模拟 25，其 IC50 值为 3.20 ± 0.10 µM。16 种类似物 1、2、3、4、5、6、7、12、13、14、15、16、17、18、21 和 24 显示出显着的抑制作用，比标准的 7-去氮杂黄嘌呤好许多倍。两种类似物 8 和 9 显示出中等抑制作用。主要基于苯环上的取代模式建立了构效关系。通过分子对接研究证实了活性化合物的结合相互作用。
• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• Studies on non-steroidal inhibitors of aromatase enzyme; 4-(aryl/heteroaryl)-2-(pyrimidin-2-yl)thiazole derivatives
  作者：Zafer Sahin、Merve Ertas、Barkın Berk、Sevde Nur Biltekin、Leyla Yurttas、Seref Demirayak

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.048

  日期：2018.5

  Steroidal and non-steroidal aromatase inhibitors target the suppression of estrogen biosynthesis in the treatment of breast cancer. Researchers have increasingly focused on developing non-steroidal derivatives for their potential clinical use avoiding steroidal side-effects. Non-steroidal derivatives generally have planar aromatic structures attached to the azole ring system. One part of this ring

  甾体和非甾体芳香酶抑制剂的目标是在乳腺癌的治疗中抑制雌激素的生物合成。研究人员越来越多地致力于开发非甾体衍生物以用于其潜在的临床用途，从而避免甾体副作用。 非甾族衍生物通常具有连接至唑环系统的平面芳族结构。该环系统的一部分包含通过芳香化酶的血红素基团的配位抑制芳香化的官能团。三唑环系统的取代和侧链芳族/环状结构的发展可以增加对芳香酶抑制的选择性。 在这项研究中，合成了4-（芳基/杂芳基）-2-（嘧啶-2-基）噻唑衍生物，并进行了物理分析和结构确定研究。通过基于荧光的芳香化酶抑制测定法确定IC 50值，并且发现化合物1（4-（2-羟苯基）-2-（嘧啶-2-基）噻唑）是有效的酶抑制剂（IC 50：0.42 nM） 。然后，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估了它们对MCF-7和HEK-293细胞系的抗增殖活性。化合物1，7，8，13，15，18，2