2-azido-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone | 1315362-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1315362-38-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: YXHMXOPJFMGDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone 、 4-丙基苯乙炔 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[4-(4-propylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极 huisgen-环加成反应合成与 1,2,3-三唑部分连接的丹皮酚衍生物

  摘要：

  丹皮酚是从中药牡丹皮中分离出的主要酚类成分。描述了使用 1,3-偶极 Huisgen-环加成反应连接到 1,2,3-三唑部分的丹皮酚衍生物的有效合成。以Cu(OAc)2·H2O/抗坏血酸钠为催化剂体系，t-BuOH/H2O (1:1, v/v)为共溶剂，在温和条件下以高产率区域选择性地获得丹皮酚衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13385686259241
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化 2-叠氮基-1-(2-羟基苯基) 乙酮与末端炔酸酯的环化反应：合成 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-one 衍生物

  摘要：

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100250

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109761968A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物，其结构式如下：本发明还公开了该化合物的制备方法及其应用。本发明合成过程简单、易于操作且成本低廉，还具有低污染的特点，合成的化合物可抑制人非小细胞肺癌细胞NCI‑H1299细胞和人宫颈癌HeLa细胞的生长，因而对人类研究肺腺癌以及宫颈癌的治疗起到至关重要的促进作用，使其在医药领域具有广阔的应用前景。
• Cyclization Reaction of 2-Azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with Terminal Alkynoates Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine (DMAP): Synthesis of 2-Aminobenzofuran-3(2H)-one Derivatives
  作者：Ling-Guo Meng、Ni-Lin Ge、Ming-Ming Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100250

  日期：2011.7

  An unexpected cyclization reaction of 2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with terminal alkynoates catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was developed, and 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions within 2 h. The scope and limitations of the cyclization reactions were also investigated.

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。
• Synthesis of Paeonol Derivatives Linked with 1,2,3-Triazole Moiety by 1,3-Dipolar Huisgen-Cylcoaddition Reaction
  作者：Yuqin Jiang、Xin Shi、Guiqing Xu、Wei Li

  DOI：10.3184/174751912x13385686259241

  日期：2012.8

  Paeonol is a major phenolic component isolated from Moutan Cortex, a traditional Chinese medicine. An efficient synthesis of paeonol derivatives linked to a 1,2,3-triazole moiety using a 1,3-dipolar Huisgen-cycloaddition reaction is described. The paeonol derivatives are regioselectively obtained in good yields under mild conditions using Cu(OAc)2·H2O/sodium ascorbate as a catalyst system, and t-BuOH/H2O

  丹皮酚是从中药牡丹皮中分离出的主要酚类成分。描述了使用 1,3-偶极 Huisgen-环加成反应连接到 1,2,3-三唑部分的丹皮酚衍生物的有效合成。以Cu(OAc)2·H2O/抗坏血酸钠为催化剂体系，t-BuOH/H2O (1:1, v/v)为共溶剂，在温和条件下以高产率区域选择性地获得丹皮酚衍生物。