2-(2-bromophenyl)-1-methylimidazole | 1351782-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1351782-57-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: HBXXUQHCYFAVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-methylimidazole 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到[2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dehydrative Condensation of Dicarboxylic Acids with Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysts

  摘要：

  双功能布氏碱辅助硼酸催化剂--芳基硼酸在 2,6 位上带有两个固态笨重的（N,N-二烷基氨基）甲基，在二羧酸的分子内脱水缩合反应中表现出显著的活性。1 的(N,N-二烷基氨基)甲基基团的立体丰满度阻止了活性较低的物种（如 N→B 螯合物种和三芳基硼氧烷 3）的形成，这对高催化活性至关重要。这是第一种成功催化二羧酸和四羧酸脱水自缩合的方法。

  DOI：

  10.1071/ch11301
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(2-bromophenyl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸对顺式-邻苯二甲酸的催化活化：糖的位点选择性酰化

  摘要：

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01231

文献信息

• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• TDO2 INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3394068A1

  公开（公告）日：2018-10-31