1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole | 111600-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylethynyl-1H-imidazole；1-Methyl-2-(2-phenylethynyl)imidazole
• CAS: 111600-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: ISGSPFOGCOIRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-咪唑 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钴介导的非对称内部杂芳族炔烃与降冰片烯的分子间Pauson-Khand反应中的区域化学

  摘要：

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co

  DOI：

  10.1021/jo200664m

文献信息

• Ligand-free Pd/Ag-mediated dehydrogenative alkynylation of imidazole derivatives
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Sara Guariento、Marco Lessi、Mattia Fausti、Paolo Ronchi、Elisabetta Rosadoni

  DOI：10.1039/d1ra05303e

  日期：——

  The regioselective synthesis of 2-alkynyl(benz)imidazoles was successfully achieved by Pd(ii)/Ag(i)-mediated dehydrogenative alkynylation of the corresponding (benz)imidazoles with terminal alkynes in an open vessel.

  2-炔基(苯)咪唑的区域选择性合成成功地通过Pd(ii)/Ag(i)介导的对应(苯)咪唑与末端炔烃在开放容器中的脱氢炔基化反应实现。
• Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020128263A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to a compound and the use of the compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description, A signifies —CH═CH— or —C≡C—; and B signifies 2 wherein R 6 to R 26 , X and Y are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物及该化合物的使用，其化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—；B表示2，其中R6到R26、X和Y如规范中所定义或其药用可接受的盐，用于制备用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的制药组合物。
• Treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract with selective mGlu5 antagonists
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20040215284A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention is directed to methods of using antagonists selective for the metabotropic mGlu5 receptor to treat conditions of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal. Provided are methods of treating a mammal suffering from a condition of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract by administering a selective mGlu5 antagonist. The selective mGlu5 antagonist may be administered alone or in combination with one or more additional therapeutic agent for treating such a condition. Also provided are methods of identifying selective mGlu5 antagonists that are useful for treating neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal.

  本发明涉及使用选择性代谢型mGlu5受体拮抗剂治疗哺乳动物下尿路神经肌肉功能障碍的方法。本发明提供了通过施用选择性 mGlu5 拮抗剂来治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍的哺乳动物的方法。选择性 mGlu5 拮抗剂可单独给药或与一种或多种额外的治疗剂联合给药，以治疗这种病症。还提供了鉴定选择性mGlu5拮抗剂的方法，这些选择性mGlu5拮抗剂可用于治疗哺乳动物的下尿路神经肌肉功能障碍。
• Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828
  作者：Sakamoto, Takao、Nagata, Hideo、Kondo, Yoshinori、Shiraiwa, Masafumi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349839A1

  公开（公告）日：2003-10-08