Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methylpentanoate | 181931-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methylpentanoate
• CAS: 181931-47-5
• 化学式: C₂₀H₃₀FO₆PS
• 分子量: 448.493
• InChiKey: FHIOJVGSGVLDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methylpentanoate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-2-isopropyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328