methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dideoxy-3-C,2-O-dimethyl-α-D-talo-pyranoside | 355131-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dideoxy-3-C,2-O-dimethyl-α-D-talo-pyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 355131-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₆
• 分子量: 305.371
• InChiKey: FDCZGFIBHKCLQR-TUYISWAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dideoxy-3-C,2-O-dimethyl-α-D-talo-pyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到α-D-methyl callipetose
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of d-callipeltose

  摘要：

  Methyl D-callipeltose 12 and D-callipeltose 4 were synthesized from D-glucal 5 in 10 and 11 steps, respectively. The synthesis features an azide displacement reaction of an alpha -nosyloxy ketone 7 and a highly diastereoselective C-methylation of alpha -azido ketone 8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00146-x
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dideoxy-3-C,2-O-dimethyl-α-D-talo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of d-callipeltose

  摘要：

  Methyl D-callipeltose 12 and D-callipeltose 4 were synthesized from D-glucal 5 in 10 and 11 steps, respectively. The synthesis features an azide displacement reaction of an alpha -nosyloxy ketone 7 and a highly diastereoselective C-methylation of alpha -azido ketone 8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00146-x

文献信息

• An expedient synthesis of d-callipeltose
  作者：Ainoliisa J. Pihko、K.C. Nicolaou、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00146-x

  日期：2001.4

  Methyl D-callipeltose 12 and D-callipeltose 4 were synthesized from D-glucal 5 in 10 and 11 steps, respectively. The synthesis features an azide displacement reaction of an alpha -nosyloxy ketone 7 and a highly diastereoselective C-methylation of alpha -azido ketone 8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.