2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮 | 57731-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮
• 中文别名: 2-溴乙酰基-5-氯噻吩
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-chloro-thiophen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-chloro-2-thienyl)ethanone；2-(bromoacetyl)-5-chlorothiophene；2-Bromo-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 57731-17-6
• 化学式: C₆H₄BrClOS
• mdl: MFCD00829820
• 分子量: 239.52
• InChiKey: YIKFQMAUWNYCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75
• 沸点：
  309.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  保持冷藏

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.2h， 生成 2-amino-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点的分子识别：阳离子-π相互作用，平面肽表面堆积和结构水的置换

  摘要：

  Xa因子是一种来自凝血级联的丝氨酸蛋白酶，是分子识别研究的理想酶，因为其活性位点具有高度的形状持久性，并具有独特的凹子口袋。我们开发了一系列非肽小分子抑制剂，这些抑制剂具有中心三环核，该核将中性杂环取代基定向到S1袋中，并将季铵离子定向到S4袋中的芳族盒中。系统地改变了取代基的种类，以研究S4口袋中的阳离子与π相互作用，S1口袋内衬的扁平肽壁上的最佳杂环堆积以及S1和S4口袋中的潜在水替代物。建立了构效关系，以揭示和量化对结合自由焓的贡献，由单原子替换或配体位置变化引起的。一系列高亲和力配体，抑制常数低至获得了K i = 2 n M，并通过蛋白质-配体复合物的X射线共晶体结构证实了其拟定的结合几何形状。

  DOI：

  10.1002/chem.201102571
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 以78%的产率得到2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点的分子识别：阳离子-π相互作用，平面肽表面堆积和结构水的置换

  摘要：

  Xa因子是一种来自凝血级联的丝氨酸蛋白酶，是分子识别研究的理想酶，因为其活性位点具有高度的形状持久性，并具有独特的凹子口袋。我们开发了一系列非肽小分子抑制剂，这些抑制剂具有中心三环核，该核将中性杂环取代基定向到S1袋中，并将季铵离子定向到S4袋中的芳族盒中。系统地改变了取代基的种类，以研究S4口袋中的阳离子与π相互作用，S1口袋内衬的扁平肽壁上的最佳杂环堆积以及S1和S4口袋中的潜在水替代物。建立了构效关系，以揭示和量化对结合自由焓的贡献，由单原子替换或配体位置变化引起的。一系列高亲和力配体，抑制常数低至获得了K i = 2 n M，并通过蛋白质-配体复合物的X射线共晶体结构证实了其拟定的结合几何形状。

  DOI：

  10.1002/chem.201102571
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 溴 在 氮气 、 Hg 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮 作用下， 以 氯仿 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以This resulted in 3.50 g (37%) of 2-bromo-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-one as light yellow solid的产率得到2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020022794A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to novel compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a pharmaceutical use thereof, and a method for preparing the same. According to the present invention, the novel compounds, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof have the histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, and are effective in preventing or treating HDAC6-related diseases, comprising infectious diseases; neoplasm; internal secretion; nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; eye and ocular adnexal diseases; circulatory diseases; respiratory diseases; digestive diseases; skin and subcutaneous tissue diseases; musculoskeletal system and connective tissue diseases; and teratosis or deformities, and chromosomal aberration.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明，这些新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形和染色体异常。
• Synthesis and antifungal activity of novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Alejandra Ramírez-Villalva、Davir González-Calderón、Roxana I. Rojas-García、Carlos González-Romero、Joaquín Tamaríz-Mascarúa、Macario Morales-Rodríguez、Nieves Zavala-Segovia、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1039/c7md00442g

  日期：——

  Novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives (4a–k) were synthesized by straightforward and versatile azide–enolate (3 + 2) cycloaddition. The series of compounds was screened for antifungal activity against four filamentous fungi as well as six yeast species of Candida spp. According to their efficiency and breadth of scope, they can be ordered as 4k > 4d > 4h > 4a, especially in relation

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015055698A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及制备该化合物、包含符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Usnic Acid Enaminone-Coupled 1,2,3-Triazoles as Antibacterial and Antitubercular Agents
  作者：Pavan K. Bangalore、Siva K. Vagolu、Rakesh K. Bollikanda、Dileep K. Veeragoni、Pallavi C. Choudante、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00475

  日期：2020.1.24

  be the most active analogue, inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at an MIC value of 2.5 μM. Analogues 16 and 27, with 3,4-difluorophenacyl and 2-acylnaphthalene units, respectively, inhibited Mtb at MIC values of 5.4 and 5.3 μM, respectively. Among the tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, the new derivatives were active on Bacillus subtilis, with compounds 18 [3-(trifluoromethyl)phenacyl]

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有