2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucopyranose | 74080-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol；3,4,5-tri-O-acetyl-2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-glucytol；tri-O-acetyl-2-acetylamino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol；Tri-O-acetyl-2-acetylamino-1,5-anhydro-2-desoxy-D-glucit；[(2R,3S,4R,5S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74080-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: CDFUEUPGVFCGDY-REWJHTLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-152.7 °C
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Identification, Characteristics and Mechanism of 1-Deoxy-N-acetylglucosamine from Deep-Sea Virgibacillus dokdonensis MCCC 1A00493

  摘要：

  引起稻米细菌性斑点病的黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）是最具破坏性的病原菌之一。近年来，针对植物病原菌的生物防治受到了越来越多的关注。1-脱氧-N-乙酰氨基葡萄糖（1-DGlcNAc）是从维尔吉巴克氏菌（Virgibacillus dokdonensis）MCCC 1A00493发酵的上清液中通过抗菌生物活性导向分离提取得到的。其结构通过液相色谱-质谱联用（LC/MS）、核磁共振（NMR）、化学合成和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算进行了阐明。1-DGlcNAc能够特异性抑制X. oryzae pv. oryzae PXO99A（最低抑制浓度为23.90 μg/mL），但对其他常见病原菌如黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv. campestris str.8004）及稻瘟病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzicola RS105）无活性。然而，其一个二旋映体（2-乙酰氨基-1,5-脱水-D-甘露醇）同样对X. oryzae pv. oryzae没有活性。这个结果表明，1-DGlcNAc的活性与2-乙酰氨基基团的空间构象差异有关，这可能归因于它们与受体的不同相互作用。通过blastp分析，发现与8004和RS105菌株基因组相比，X. oryzae pv. oryzae PXO99A中有84种独特蛋白存在。这些独特蛋白可能与1-DGlcNAc之间存在独特的相互作用。定量实时PCR和pharmMapper服务器显示，与细胞分裂相关的蛋白可能是PXO99A中的靶点。本研究表明，活性物质的特异性基于活性基团和空间构象的选择，这些独特蛋白可能有助于揭示1-DGlcNAc对PXO99A的特定作用机制。

  DOI：

  10.3390/md16020052
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖的半乳糖，葡萄糖，甘露糖和二糖基C-糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。

  DOI：

  10.1021/ol0269695

文献信息

• Studies on immunoadjuvant active compounds. Part XXIX. Synthesis of N-(2-O-(2-acetamido-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-glucitol-3-yl)-D-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine (1-deoxy-MDP) and some of its lipophilic analogs, and their immunoadjuvant activities.
  作者：Akira HASEGAWA、Yuichi HIOKI、Eiji SEKI、Makoto Kiso、Ichiro AZUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.50.1873

  日期：——

  N-[2-O-(2-Acetamido-1, 5-anhydro-2, 3-dideoxy-D-glucitol-3-yl)-D-lactoyl]-L-alanyl-Disoglutamine (1-deoxy-MDP) and its lipophilic analogs were synthesized from 2-acetamido-3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride. The immunoadjuvant activity was examined in order to clarify the structural requirements of the carbohydrate moiety and the effects of the lipophilic character for this activity in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP).

  N-[2-O-(2-乙酰胺基-1,5-脱水-2,3-二脱氧-D-葡萄糖醇-3-基)-D-乳酸]-L-丙氨酰-二谷氨酰胺（1-脱氧-MDP）及其脂溶性类似物是从2-乙酰胺基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖基氯化物合成的。为阐明碳水化合物部分的结构要求以及脂溶性对N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）中此活性的影响，对其免疫佐剂活性进行了研究。
• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Synthesis and biological activity of some 1-N-substituted 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glycopyranosylamine derivatives and related analogs
  作者：Brajeswar Paul、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85318-5

  日期：——

  adenocarcinoma TA3, leukemia L1210, or leukemia P-288 cells at 1-0.01 mM concentration in vitro. Some of these derivatives were less active after O-deacetylation. Analogs of 1 in which NH2-1 was replaced by OH- or OAc-1 were also active on the same cell systems. The growth-inhibitory activity was correlated with inhibition of the incorporation of 2-amino-deoxy-D-glucose and L-leucine into a macromolecular fraction

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。
• Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of GlcNAc-6P Analogues for the Modulation of Phosphoacetylglucosamine Mutase 1 (AGM1/PGM3)
  作者：Alice Paiotta、Giuseppe D'Orazio、Roberta Palorini、Francesca Ricciardiello、Luca Zoia、Giuseppina Votta、Luca De Gioia、Ferdinando Chiaradonna、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/ejoc.201800183

  日期：2018.5.8

  A potential lead compound, able to inhibit the biosynthesis of UDP‐GlcNAc, was identified through computational screening. The compound was synthesised, and its activity was evaluated through an in‐vitro assay.

  通过计算筛选鉴定出一种潜在的铅化合物，该化合物能够抑制UDP-GlcNAc的生物合成。合成了该化合物，并通过体外测定评估了其活性。
• Synthesis of some derivatives of 6-amino-1,5-anhydro-6-deoxy-d-glucitol and 2-amino-1,5-anhydro-2-deoxy-d-glucitol
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80010-6

  日期：1986.8

  deacetylated to give the 6-methane-sulfonamido or 6-toluene-p-sulfonamido derivative. Similarly, mesylation or tosylation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol (20) gave the 2-methanesulfonamido or 2-toluene-p-sulfonamido derivatives. Treatment of 11 and 20 with sulfur trioxide-pyridine afforded the sulfoamino derivatives, deacetylation of which gave sugar analogs of cyclamate-like compounds

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。