O³,O⁶-Diacetyl-1,5-anhydro-hex-1-en-D-threo-1,3,5,6-tetraol | 13036-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O³,O⁶-Diacetyl-1,5-anhydro-hex-1-en-D-threo-1,3,5,6-tetraol
• 英文别名: [(2S,4S)-4-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13036-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: SMSCPBXUUKNCIG-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-93 °C(Press: 10-13 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁶-Diacetyl-1,5-anhydro-hex-1-en-D-threo-1,3,5,6-tetraol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 O³,O⁶-Diacetyl-1,5-anhydro-hex-1-en-D-threo-1,3,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8

文献信息

• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Erik Gálvez、Igor Larrosa

  DOI：10.1055/s-0029-1218279

  日期：2009.11

  Both α- and β-C-glycosides can be prepared by SnCl4-mediated addition of titanium enolates from N-acetylthiazolidine­thiones to glycals. Subsequent removal of the chiral auxiliary provides enantiomerically pure fragments that are useful for the synthesis of natural products.

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。
• Unprecedented Highly Stereoselective α- and β-C<i>-</i>Glycosidation with Chiral Titanium Enolates
  作者：Igor Larrosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Daniel Balsells、Jaume Vilarrasa、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/ol0270226

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Lewis acid mediated addition of chiral titanium enolates to glycals provides either alpha- or beta-1'-methyl-substituted C-glycosides. This highly stereoselective methodology permits the modular preparation of three of the four possible diastereomers.

  [反应：见正文]路易斯酸介导的将手性钛烯酸酯添加到糖基中可提供α-或β-1'-甲基取代的C-糖苷。这种高度立体选择性的方法可以模块化制备四种可能的非对映异构体中的三种。
• HIGH-YIELD PREPARATION METHOD FOR NOVEL VASCULAR LEAKAGE BLOCKER
  申请人：CURACLE Co., Ltd.

  公开号：EP3854800A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention relates to a preparation method of a novel vascular leakage blocker with a high yield. The preparation method is easy to react and more productive and economical than the conventional method by using an intermediate that can easily remove impurities generated during the reaction. In addition, the preparation method can produce a novel vascular leakage blocker with a high yield by using a new reagent that has not been previously used in the step of generating an isomer, and is very advantageous in producing a high-quality active pharmaceutical ingredient.

  本发明涉及一种高产率的新型血管渗漏阻断剂的制备方法。与传统方法相比，该制备方法易于反应，并且通过使用一种中间体，可以轻松去除反应过程中产生的杂质，从而提高了产量和经济性。此外，该制备方法通过在生成同分异构体的步骤中使用一种以前未曾使用过的新试剂，可高产率地生产新型血管渗漏阻断剂，对于生产高质量的活性药物成分非常有利。
• NOVEL CRYSTALLINE FORM OF VASCULAR LEAKAGE BLOCKER COMPOUND
  申请人：CURACLE Co., Ltd.

  公开号：EP3925966A1

  公开（公告）日：2021-12-22

  The present invention relates to a crystalline form of (E)-methyl 6-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(((5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta [a]phenanthrene-17-yl) hept-5-enoate and a blood vessel leak blocker comprising the same. The novel crystalline form has high purity, excellent stability, excellent long-term storage and pharmaceutical stability, and can be used as a vascular leakage blocker, so it is very advantageous in producing high-quality drug substances.

  本发明涉及一种结晶形式的(E)-甲基 6-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(((5S,6R)-5-乙酰氧基-6-(乙酰氧甲基)-5,6-二氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-10、13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基）庚-5-烯酸酯和由其组成的血管泄漏阻断剂。这种新型结晶具有纯度高、稳定性好、长期贮存和药用稳定性优异等特点，可用作血管渗漏阻断剂，在生产高品质药物物质方面非常有利。