N-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetamide | 54167-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 54167-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: HODOIEOIACFYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到5-methyl-pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chavignon, Olivier; Raihane, Mohamed; Deplat, Patricia, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 2019 - 2026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97004

  日期：——

  The syntheses of ethyl 2′-aryl-6′-(chloro, methoxy and unsubstituted)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl}-2- (acylamino, acetoxy and hydroxy)acetates, 3-benzamidomethyl-2-benzoyl-6-(chloro and methoxy)imidazo-[1,2-a]pyridines, 3-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine and ethyl 2-(2′-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl)acetate are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from central and mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptors has been examined. Ethyl 2-benzamido-2-6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} acetate (21) was selective for peripheral-type receptors (IC5013 nM) but none bound strongly to central receptors.

  乙基2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢
• 10.1039/d4ob00461b
  作者：Wen, Lili、Tan, Qiannan、Pi, Chao、Yuan, Juan、Zhang, Jingyu、Mi, Xia

  DOI：10.1039/d4ob00461b

  日期：——

  with N-amidopyridinium salts catalyzed by 4CzIPN under mild conditions. For imidazoheterocycles and N-amidopyridinium salts with various substituents, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The reaction provides a new strategy for the synthesis of secondary amides with the imidazo[1,2-a]pyridine core.

  在温和条件下，4CzIPN 催化咪唑杂环与N-酰胺吡啶鎓盐发生可见光促进反应，合成了 C-3 酰胺化咪唑杂环。对于具有各种取代基的咪唑杂环和N-酰胺吡啶鎓盐，反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的产物。该反应为以咪唑并[1,2- a ]吡啶为核心的仲酰胺的合成提供了新的策略。
• METHOD OF INDUCING NEGATIVE CHEMOTAXIS
  申请人：Goodhew Erica Brook

  公开号：US20100093747A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The current invention is directed to methods of inducing the negative chemotaxis of a migratory cell comprising contacting the cell with a compound having the Formula (I), (II), (III) or (IV).
• Exploration of versatile reactions on 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine: expanding structural diversity of C2- and C3-functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Marc-Antoine Bazin、Sophie Marhadour、Alain Tonnerre、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.113

  日期：2013.9

  for functionalizing 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine have been developed. Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction provided easily the corresponding 2-arylated compounds, and herefrom the nitro group was reduced into amine which afforded amides, anilines, and ureas in the 3-position. The amination of the key compound using a metal-catalyzed reaction was reported. This study highlighted the importance

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。
• Chavignon, Olivier; Raihane, Mohamed; Deplat, Patricia, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 2019 - 2026
  作者：Chavignon, Olivier、Raihane, Mohamed、Deplat, Patricia、Chabard, Jean Louis、Gueiffier, Alain、et al.

  DOI：——

  日期：——