(±)-(3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-(3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3aSR,7aSR)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one；(3aR,7aR)-3a,7,7-trimethyl-4,5,6,7a-tetrahydroinden-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SCQOJMWGEDBFTN-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以25%的产率得到(±)-(1S,3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。

  公开号：

  WO2013058809A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)丙-2-烯-1-酮 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(±)-(3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素类哈瓦那新和氮杂二酮的CDE和BCDE分子片段的合成。

  摘要：

  已经从环柠檬醛和十二烷醛中分七个步骤获得了一种合成柠檬苦素类哈瓦宁和氮杂二酮的CDE和BCDE分子片段的新方法，总收率分别为20％和9％。

  DOI：

  10.1021/jo0205311

文献信息

• Total synthesis of (+)-cyclomyltaylan-5α-ol isolated from the taiwanese liverwort Reboulia hemisphaerica
  作者：Hitoshi Sakai、Hisahiro Hagiwara、Yoshiaki Ito、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00338-x

  日期：1999.4

  The novel tetracyclic sesquiterpenoid (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos-Wiechert ketone analogue 3via SmI2-promoted reductive cyclization as a key step. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R, 4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。
• The first enantioselective total synthesis of cyclomyltaylane-5α-ol and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hitoshi Sakai、Takashi Uchiyama、Yoshiaki Ito、Noriyuki Morita、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b111594b

  日期：2002.2.22

  (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos–Wiechert ketone analogue 10via stereoselective Claisen rearrangement followed by SmI2-promoted reductive cyclisation. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R,4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013058809A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Synthesis of CDE and BCDE Molecular Fragments of the Limonoids Havanensin and Azadiradione
  作者：A. Fernández-Mateos、L. Mateos Burón、E. M. Martín de la Nava、R. Rubio González

  DOI：10.1021/jo0205311

  日期：2003.5.1

  A new approach to the synthesis of CDE and BCDE molecular fragments of the limonoids havanensin and azadiradione has been achieved from cyclocitral and drimenal in seven steps in overall yields of 20 and 9%, respectively.

  已经从环柠檬醛和十二烷醛中分七个步骤获得了一种合成柠檬苦素类哈瓦宁和氮杂二酮的CDE和BCDE分子片段的新方法，总收率分别为20％和9％。