2-溴-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸 | 852180-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-2-bromoimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid；2-bromo-3-methylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 852180-96-2
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• 分子量: 205.011
• InChiKey: YFIVDPHEUDUMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰溴 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N,3-dimethyl-N-pyridin-3-ylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-(het)arylimidazolylcarboxyamides as pesticides

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）中的化合物，其中Q、V、T、W、X、Y和A具有描述中给定的含义，以及它们用于控制动物害虫的用途。

  公开号：

  US20190047982A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-3H-咪唑-4-羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到2-溴-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  MK2抑制优化和活化抑制剂预防评价的角度。

  摘要：

  丝裂原活化的蛋白激酶p38α途径已经成为治疗炎性疾病如类风湿性关节炎的有吸引力的靶标。虽然许多p38α抑制剂已被带到临床，但它们的功效和毒理学特性使其受到限制。启动了铅鉴定程序，以有针对性地预防有丝分裂原激活的蛋白激酶激活的蛋白激酶2（MK2）而不是有丝分裂原和应激激活的蛋白激酶1（MSK1）的激活（PoA），这两者都是p38α的直接下游底物，以改善直接p38α抑制作用的功效/安全性。从一系列吡唑酰胺PoA MK2抑制剂开始，在结构化学和合理设计的指导下，高选择性咪唑9（2-（3'-（2-氨基-2-氧代乙基）-[1,1'-联苯] -3-yl）-N-（5-（N，N-二甲基氨磺酰基）-2-甲基苯基）-1-丙基-1H-咪唑-5-羧酰胺）和可口服生物利用的咪唑18（3-甲基-N-（2-甲基-5-氨磺酰基苯基）-2-（o-发现甲苯基咪唑-4-羧酰胺）。通过蛋白免疫印迹进一步评估了PoA概念，该蛋白显示优化的PoA

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900303

文献信息

• AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090023707A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of formula I: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• SUBSTITUTED 2-THIOIMIDAZOLYLCARBOXAMIDES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180007900A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which Q, V, T, W, X, Y, n and A have the meanings given in the description—and to a process for their preparation and to their use for controlling animal pests.

  本发明涉及一般式（I）中的化合物，其中Q、V、T、W、X、Y、n和A具有描述中给出的含义，以及用于其制备和用于控制动物害虫的方法。
• Aminoalkylazole derivatives as histamine-3 antagonists
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07803825B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention provides a compound of formula Ia: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种Ia式化合物，并且其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。
• [EN] NOVEL PYRIDAZINE COMPOUNDS FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PYRIDAZINE DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LES NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019137995A9

  公开（公告）日：2020-02-20
• An Angle on MK2 Inhibition—Optimization and Evaluation of Prevention of Activation Inhibitors
  作者：Ulf Hedström、Monica Norberg、Emma Evertsson、Sarah R. Lever、Magnus Munck af Rosenschöld、Hans Lönn、Peter Bold、Helena Käck、Pia Berntsson、Johanna Vinblad、Jianming Liu、Anette Welinder、Johan Karlsson、Arjan Snijder、Katerina Pardali、Ulf Andersson、Andrew M. Davis、Mickael Mogemark

  DOI：10.1002/cmdc.201900303

  日期：2019.10.4

  further evaluated by protein immunoblotting, which showed that the optimized PoA MK2 compounds, despite their biochemical selectivity against MSK1 phosphorylation, behaved similarly to p38 inhibitors in cellular signaling. This study highlights the importance of selective tool compounds in untangling complex signaling pathways, and although 9 and 18 were not differentiated from p38α inhibitors in a cellular

  丝裂原活化的蛋白激酶p38α途径已经成为治疗炎性疾病如类风湿性关节炎的有吸引力的靶标。虽然许多p38α抑制剂已被带到临床，但它们的功效和毒理学特性使其受到限制。启动了铅鉴定程序，以有针对性地预防有丝分裂原激活的蛋白激酶激活的蛋白激酶2（MK2）而不是有丝分裂原和应激激活的蛋白激酶1（MSK1）的激活（PoA），这两者都是p38α的直接下游底物，以改善直接p38α抑制作用的功效/安全性。从一系列吡唑酰胺PoA MK2抑制剂开始，在结构化学和合理设计的指导下，高选择性咪唑9（2-（3'-（2-氨基-2-氧代乙基）-[1,1'-联苯] -3-yl）-N-（5-（N，N-二甲基氨磺酰基）-2-甲基苯基）-1-丙基-1H-咪唑-5-羧酰胺）和可口服生物利用的咪唑18（3-甲基-N-（2-甲基-5-氨磺酰基苯基）-2-（o-发现甲苯基咪唑-4-羧酰胺）。通过蛋白免疫印迹进一步评估了PoA概念，该蛋白显示优化的PoA