2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1622317-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 1622317-90-1
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₉
• 分子量: 576.603
• InChiKey: OSDFRLPQBQMSEJ-ASQLHGERSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392

文献信息

• Convergent Synthesis and Conformational Analysis of the Hexasaccharide Repeating Unit of the<i>O</i>-Antigen of<i>Shigella flexneri</i>Serotype 1d
  作者：Debashis Dhara、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.201402392

  日期：2014.7

  A hexasaccharide repeating unit of the O-antigen of the cell wall of Shigella flexneri type 1d has been synthesized using a stereoselective [3+3] block glycosylation approach. Recently developed glycosylation conditions were used in the synthesis. A thioglycoside was used as an orthogonal glycosyl donor during the synthesis. The synthesized hexasaccharide was subjected to detailed NMR spectroscopic

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。