[(2S,6R)-1-[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylideneoctan-2-yl] methanesulfonate | 633305-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2S,6R)-1-[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylideneoctan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 633305-60-9
• 化学式: C₄₇H₇₇NO₉SSi₃
• 分子量: 916.452
• InChiKey: FVJFSDBEVRCPPA-UIXSDTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6R)-1-[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylideneoctan-2-yl] methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到tert-butyl-[2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole B 的合成研究：C3-C19 双氧杂恶唑片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了佛波唑 B 的 C3-C19 双恶烷恶唑片段的会聚和对映选择性合成。这项工作的特点是高效的底物控制还原来构建官能化的顺式氧杂环己烷和 Mukaiyama 羟醛反应，然后是分子内威廉姆森反应产生反式氧杂环己烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41462
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 palladium dichloride 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,6R)-1-[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylideneoctan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole B 的合成研究：C3-C19 双氧杂恶唑片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了佛波唑 B 的 C3-C19 双恶烷恶唑片段的会聚和对映选择性合成。这项工作的特点是高效的底物控制还原来构建官能化的顺式氧杂环己烷和 Mukaiyama 羟醛反应，然后是分子内威廉姆森反应产生反式氧杂环己烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41462

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。