(E)-N-methyl-N,3-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)acrylamide | 1264264-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N,3-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(benzenesulfonyl)-N-methyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 1264264-22-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: KQMYBMZUBAZUSP-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpropiolamide 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-methyl-N,3-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域和立体选择性偶联-丙炔酸酯与芳基磺酰肼的丙酸酯的加成：炔烃双功能化的模式

  摘要：

  公开了通过钯催化的区域和立体选择性偶合（炔丙基磺酰肼与丙酸酯的加成反应）使炔烃双官能团化的新模式。该方法能够以令人满意的产率合成各种高度官能化的（E）-乙烯基砜。芳基磺酰肼可通过选择性裂解Ar（C）-S和S-N键同时充当芳基和磺酰基来源，同时将这些键结合到炔烃分子的末端碳原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01585

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition to Electron-Deficient Alkynes with Benzenesulfinic Acid Derived from 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethane: Selective Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Yan-Yun Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo102359n

  日期：2011.2.4

  A new, selective method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones is presence by palladium-catalyzed C−S bond cleavage/conjugate addition. In the presence of Pd(OAc)2 and DMEDA (N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine), 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane underwent the C−S bond cleavage, followed by conjugate addition to numerous electron-deficient alkynes afforded the corresponding (E)-vinyl sulfones in moderate

  一种新的，选择性的合成（E）-乙烯基砜的方法是通过钯催化的CS键裂解/结合物的添加而存在。在Pd（OAc）2和DMEDA（N 1，N 2-二甲基乙烷-1,2-二胺）的存在下，1,2-双（苯磺酰基）乙烷进行了C-S键裂解，随后共轭加成缺电子的炔烃以中等至良好的产率提供了相应的（E）-乙烯基砜。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Coupling–Addition of Propiolates with Arylsulfonyl Hydrazides: A Pattern for Difunctionalization of Alkynes
  作者：Lixin Liu、Kang Sun、Lebin Su、Jianyu Dong、Lei Cheng、Xiaodong Zhu、Chak-Tong Au、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01585

  日期：2018.7.6

  A new pattern for difunctionalization of alkynes via a palladium-catalyzed regio- and stereoselective coupling–addition of propiolates with arylsulfonyl hydrazides is disclosed. The approach enables the synthesis of various highly functionalized (E)-vinylsulfones in satisfactory yields. Arylsulfonyl hydrazides act as both aryl and sulfonyl sources via selective cleavage of Ar(C)–S and S–N bonds, which

  公开了通过钯催化的区域和立体选择性偶合（炔丙基磺酰肼与丙酸酯的加成反应）使炔烃双官能团化的新模式。该方法能够以令人满意的产率合成各种高度官能化的（E）-乙烯基砜。芳基磺酰肼可通过选择性裂解Ar（C）-S和S-N键同时充当芳基和磺酰基来源，同时将这些键结合到炔烃分子的末端碳原子上。