2-溴-3-氟苯乙酸 | 958454-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氟苯乙酸
• 英文名称: 2-(2-bromo-3-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 958454-33-6
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: GQCHYZKUKPMGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-bromo-3-fluorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状酮的分子内好氧扩环：一种温和的合成中型内酯和大环内酯的方法

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的协议，用于通过环酮的分子内环扩展来合成中等大小的内酯和大分子内酯。使用该方法，在温和条件下合成了一系列 10 元和 12 元内酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲酸 在 草酰氯 、 水 、 silver(I) acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-3-氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters as GPR84 Antagonists for the Treatment of Ulcerative Colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01813

文献信息

• Substitution-Controlled Selective Formation of Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindoles and 3-Benzazepines via In(OTf)₃-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Siyang Xing、Nan Gu、Xin Wang、Jingyi Liu、Chunyan Xing、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02406

  日期：2018.9.21

  When the N-substituent was a 4-methylbenzenesulfonyl group (Ts), sequential ring opening of aziridines, nucleophilic substitution, and lactamization took place to provide a series of hexahydrobenz[e]isoindole compounds in good yields with good diastereoselectivities. By contrast, 3-benzazepine compounds were afforded in good yields via ring opening of aziridines and nucleophilic substitution when the N-substituent

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。
• Borylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Bromide as a Traceless Directing Group
  作者：Ge Zhang、Meng-Yao Li、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00617

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed alkyl C–H borylation with bromide as a traceless directing group is described, providing a convenient approach to access alkyl boronates bearing a β-all-carbon quaternary stereocenter. The protocol features a broad substrate scope, excellent site selectivity, and good functional group tolerance.

  描述了钯催化的溴化碳氢烷基化反应，并以溴化物为无影向的导向基团，提供了一种便捷的方法来接触带有β-全碳四级立体中心的硼酸烷基酯。该协议具有广泛的底物范围，出色的位点选择性和良好的官能团耐受性。
• [EN] CARBOXYLIC ACID COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF IN PHARMACEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 羧酸类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：[en]JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：WO2023155873A1

  公开（公告）日：2023-08-24

  本申请提供羧酸类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本申请提供一种通式(I)所示的羧酸类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为可溶性鸟苷酸环化酶(sGC)激动剂和/或激活剂的用途和在制备用于治疗和/或预防通过sGC介导的疾病或病症的药物中的用途。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Second Generation EZH2 Inhibitors with Long Residence Time
  作者：Avinash Khanna、Alexandre Côté、Shilpi Arora、Ludivine Moine、Victor S. Gehling、Jehrod Brenneman、Nico Cantone、Jacob I. Stuckey、Shruti Apte、Ashwin Ramakrishnan、Kamil Bruderek、William D. Bradley、James E. Audia、Richard T. Cummings、Robert J. Sims、Patrick Trojer、Julian R. Levell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00045

  日期：2020.6.11

  Histone methyltransferase EZH2, which is the catalytic subunit of the PRC2 complex, catalyzes the methylation of histone H3K27-a transcriptionally repressive post-translational modification (PTM). EZH2 is commonly mutated in hematologic malignancies and frequently overexpressed in solid tumors, where its expression level often correlates with poor prognosis. First generation EZH2 inhibitors are beginning to show clinical benefit, and we believe that a second generation EZH2 inhibitor could further build upon this foundation to fully realize the therapeutic potential of EZH2 inhibition. During our medicinal chemistry campaign, we identified 4-thiomethyl pyridone as a key modification that led to significantly increased potency and prolonged residence time. Leveraging this finding, we optimized a series of EZH2 inhibitors, with enhanced antitumor activity and improved physiochemical properties, which have the potential to expand the clinical use of EZH2 inhibition.